Chiralité

[NietzscheTheOfficial]

Bonjour. Je viens de comprendre la chiralité, toutes les histoires de miroir etc... mais il y a une remarque de ma prof d ed que je n arrive pas a comprendre. Admettons une molécule aves une chaine carbonée comprenant 2 atomes de carbone qui sont chacun lié a un hydrogène, un autre hydrogène et un alcool. Cette molécule peut présenter un plan de symétrie et dans ce cas être achiral. Mais si on exerce une rotation de 108°autour de la liaison C-C simple, en bref on fait en sorte qu'il n existe plus de plan de symétrie dans la molécule, est elle toujours chirale? Désolé d'avoir été long j'ai essayé d être a peu près clair. Merci d'avoir lu.

[Hajar]

Saluuuut

Ton carbone sera tjrs symétrique parce qu’en fait il aura deux substituant identiques.
La notion d’asymétrie traduit le fait qu’un carbone (pas que mais la on parle de ca) soit relié a 4 constituant différents.

Je vois ce que tu veux dire, genre si on tourne une liaison du coup les hydrogènes seront pas en symétrie par rapport a la perspective mais le fait est que H = H donc deux groupement identiques liés au carbone donc on a pas de C*

Jespere que cest clair ! Bon courage

[NietzscheTheOfficial]

Désolé j'ai fait une faute en disant que mes carbones étaient liés a deux hydrogènes. S'ils sont liés a trois groupements différents R1 R2 et R3. Au début ma molécule possède un plan de symétrie parce que R1 est en face de R1 etc.. (donc achirale) mais si je tourne du coup est ce que la molécule devient chirale?

[YonaHime]

Désolé j'ai fait une faute en disant que mes carbones étaient liés a deux hydrogènes. S'ils sont liés a trois groupements différents R1 R2 et R3. Au début ma molécule possède un plan de symétrie parce que R1 est en face de R1 etc.. (donc achirale) mais si je tourne du coup est ce que la molécule devient chirale?

Salut, je me permet de répondre
Du coup non la molécule ne devient pas chirale car tu as changé seulement sa conformation spatiale : tu lui as donné la forme de l'un de ses stéréoisomères de conformations ou conformères mais c'est toujours la même molécule. D'ailleurs le passage d'un stéréoisomère conformère à l'autre nécessite peu d'énergie car c'est simplement une libre rotation autour de liaisons simples sigma, donc ça a lieu fréquemment dans la nature et du coup ça ne change pas la chiralité de la molécule. Donc si dans un des conformères de la molécule il y a un plan de symétrie, la molécule n'est pas chirale quelle que soit sa position et les rotations qu'elle subit (du moment que les groupements rattachés au carbone sont toujours dans le même ordre).
Je sais pas si j'ai été claire, en tout cas j'espère juste ne pas t'avoir encore plus embrouillé
Bon courage <3

[NietzscheTheOfficial]

Merci, c'est très clair, je n'étais justement pas sur de moi la dessus. Bonne soirée