ED UE1 Nomenclature et isomérie

[BenC]

Bonjour,

J'ai un doute concernant une des questions présente dans l'ED de chimie sur la nomenclature/isomérie, énoncé en pièce jointe,

Pour l'ITEM E de l'exercice, il est indiqué que une représentation en chaise du (-)menthol est la suivante, et dans la correction il est indiqué qu'elle est vraie,

Or si on observe la molécule selon cram (donné dans l'énoncé), on remarque que le -CH3 et le -OH sont en arrière du plan, donc sous la forme chaise, c'est censé être en équatorial, et c'est bien ce qui est montrer sous la représentation en chaise, sauf que pour les deux méthyle (CH3) lié à au C qui est en avant du plan sur cram mais qui est présenté en équatorial sous chaise, mais elle n'est pas censé être présente en AXIAL en chaise puisque ce groupe est présenté en avant sous cram?

Merci de m'éclaircir sur ce point,

[Lounes.dah]

Salut je te joins la fiche que j’avais fait sur le passage de Cram à Chaise. L’item est bien vraie selon moi.
Si tu ne comprends pas ma fiche relance moi je te reexpliquerai

Édit : oups j’avais oublié de le joindre mdr

[BenC]

Salut,

Je vois pas où est ce que t’as join ta fiche x)

[Lounes.dah]

J’ai rectifié ça Mercii

[BenC]

Alors j'ai essayé de lire ta fiche mais je ne comprends pas trop pourquoi pour le groupement en avant pour le 2) Si le pic est vers le bas sur la chaise, alors on place le groupement en position EQUATORIALE, alors que sur ton schéma, le pic du carbone n2 tu l'as placé vers le haut c'est bien en équatorial mais du coup ton pic est vers le haut et pas vers le bas comme tu l'as dit,

pareil pour le groupement en arrière, pour le pic vers le haut en équatorial je suis d'accord mais en soit quand on dit ''haut et bas'' pour axial ou équatorial, c'est pas vraiment ''juste'' puisque l'axial et l'équatorial change à chaque fois pour chaque carbone... Fin c'est ce que j'ai pu comprendre sur le schéma en pj...

Et pour en revenir à l'exo, c'est tj ce soucis, puisque la liaison CH-CH-(CH3)2 est en avant pour CRAM, il est censé être en position AXIAL en chaise donc pour le trait doit partir vers le bas pour le bec qui se trouve en bas à droite..

[Lounes.dah]

Alors on peut aussi le voir d'une autre facon : si en Cram c'est vers l'avant alors en chaise c'est vers le haut mais ATTENTION vers le haut ça peut être soit une equatoriale soit une axiale et ça ça dépends de l'orientation du bec sur la chaise. Si ton bec pointe vers la bas alors l'axiale sera vers le bas et si ton bec pointe vers le haut alors l'axiale sera vers le haut et inversement pour les equatoriales. Entre ton axiale et ton equatoriale tu as toujours + de 90 degrés ainsi ça t'aide à savoir quel groupement va vers le hait et lequel va vers le bas.

ça t'éclaire un peu mieux ? sinon je refais des dessins mais le schéma que t'as joint et super et permet de bien comprendre la chaise

[BenC]

Alors on peut aussi le voir d'une autre facon : si en Cram c'est vers l'avant alors en chaise c'est vers le haut mais ATTENTION vers le haut ça peut être soit une equatoriale soit une axiale et ça ça dépends de l'orientation du bec sur la chaise. Si ton bec pointe vers la bas alors l'axiale sera vers le bas et si ton bec pointe vers le haut alors l'axiale sera vers le haut et inversement pour les equatoriales. Entre ton axiale et ton equatoriale tu as toujours + de 90 degrés ainsi ça t'aide à savoir quel groupement va vers le hait et lequel va vers le bas.

ça t'éclaire un peu mieux ? sinon je refais des dessins mais le schéma que t'as joint et super et permet de bien comprendre la chaise

Alors si je me réfère seulement à cette partie ''si en Cram c'est vers l'avant alors en chaise c'est vers le haut'', dans ce cas si je suis le raisonnement comme toute personne qui découvre chaise pour la première fois, j'aurai tendance à attribuer ''en pièce jointe'' tous les cercle noirs sont en ''haut'' et donc en avant en CRAM et tous les cercles verts sont en ''bas'' et donc en arrière en CRAM... Mais honnêtement je pense pas que ce soit la bonne manière de représenter en chaise parce que toujours avec cette partie de la molécule ''CH-CH-(CH3)2 qui est en avant pour CRAM'' donc si je suis ce que tu dis il devrait être en haut sauf que comme tu dis cela dépend de l'orientation du bac, or le bec ici est orienté vers le bas donc axial vers le bas et l'équatorial vers le haut, si j'applique le raisonnement n°1, cela signifie que c'est vers le haut et donc en équatorial mais si je suis le raisonnement n°2 (celle que j'ai compris avec le schéma et durant la SPR), devant= axial et arrière = équatorial et cela dépend de chaque carbone qui change d'orientation, du coup puisque c'est devant c'est censé être en axial et donc vers le bas...

J'ai l'impression de me compliquer la vie xD

[Lounes.dah]

Ton raisonnement 1 est parfait ! Je te propose de l’appliquer sur les QCM sur les chaises que tu rencontres et si ce raisonnement te fait défaut (normalement ça sera pas le cas) crée un autre sujet

[BenC]

D'accord donc enfaite c'était mon intuition au TOUT début quand j'ai découvert la représentation en chaise qui était bonne alors que je pensais que c'était faux et tout ce que je considérais jusqu'à présent comme bon était en réalité faux... Heureusement que cet ITEM de cet ED m'a remis vers le droit chemin x)

Et du coup je comprends mieux ta fiche à présent xDD mais je t'avoue que ça m'a perturber au début

Merci

[Lounes.dah]

Ah je comprends, t’en fais pas l’essentiel est de bien s’entraîner pour ce rendre compte de ce genre de situation ^^
Tout va bien dans ce cas bon courage pour la suite !