Nouméa 2017 Q12 (configuration absolue)

[aurealysm]

Hello ! J'ai un petit problème au sujet d'une configuration absolue, celle du citalopram, j'aurais interverti les configurations absolues mais du coup je pense avoir un petit problème au niveau de la numérotation :s Quelqu'un saurait-il comment on numérote les groupements prioritaires autour du carbone asymétrique sur cette molécule svp ? ^^

Merci d'avance

[Haterind]

Salut!

J'ai résumé sur le montage paint, dis moi si tu veux plus de détails! ^^

1200px-Citalopram-racemate2DCSD.jpg

[aurealysm]

Ohh mercii ^^ mais j'ai du mal à comprendre la position du 2 et du 3, là où tu as mis le 2 sur la molécule de gauche, tu vas vers l'oxygène (pas vers l'azote tout au bout du cou), c'est bien ça ?
Parce que si c'est ça, du coup je me dis que, là ou tu as mis le 2, à partir du carbone asymétrique on aura une liaison simple puis une autre liaison simple, alors que du côté où tu as mis le 3, on aura une liaison simple puis une liaison double, non ? Du coup, j'aurais dit que le cycle avec le fluor est quand même prioritaire ^^'

[Haterind]

Alors procédons dans l'ordre ^^ :

1200px-Citalopram-racemate2DCSD.jpg

(Si tu veux j'ai déjà fait ce genre de raisonnement avec une autre molécule pour un autre exemple ^^:
viewtopic.php?f=821&t=1581331&p=138440& ... nt#p138440)

Avec ça, tu remarques que le Fluor est trop loin pour rendre son cycle prioritaire car l'oxygène arrive avant.
Pour le 2e déplacement il faut se déplacer sur tous les chemins possibles. Et tu peux voir que pour cette liaison en question on a autant de liaisons simple que double (1 et 1).

Pour aller plus loin on aurait pu s'arrêter à la 3e liaison seulement... En espérant ne pas te perdre en disant ça ^^.
Si tu prends toutes les liaisons n°3 possible, tu obtiens:

- Pour le rouge : 1 liaison simple à gauche ; 1 liaison double au milieu (en rouge un peu plus foncé) et 1 autre liaison simple à droite. (soit 2 simples et 1 double)
- Pour le orange : 1 liaison simple à gauche et 1 double à droite (soit 1 simple et 1 double)

Donc le chemin rouge prime forcément et avec le nombre de liaison, et avec les atomes qui le compose, et heureusement que c'est le cas!
Est ce que tout est mieux maintenant?

[aurealysm]

Hello ! Oupsi j'ai complètement oublié de checker ce topic ^^'
C'est super clair maintenant, merci beaucoup ! (tu seras un super tuteur )

[Haterind]

Re! Pas de soucis tkt
Et merci!