2018-2019 Q8.A

[Histidilde]

Bonjour ! Je ne comprend pas pourquoi il n’y a pas de Totomérie imine/enamine avec la molécule W ¿

[Rwang2309]

Bonjour

Tout simplement car il ne peut en exister une,tous les atomes d'azote sont dans une cycles(conjugué) il n'est aucun azote capable de se tautomériser (je ne sais pas si ce mot est correct mais bon)!
ATTENTION, une tautomérie imine/amine est

Isomériement votre RM

[Histidilde]

Ok, alors si je comprend bien, les conditions pour avoir une tautomérie imine enamine c'est :
1) NH lié à un carbone lui meme doublement lié a quelque chose
ou
2) imine lié a un CH
3) pas de conjugaison, car si c'est conjugué, il y a aucune raison d'avoir un mouvement d'hydrogène en plus du doublet

C'est ça ? J'en oublie ?
Dans le cours, la prof semblait dire que dès lors qu'on a un carbonne lié à 3 azotes c'est possible. Elle prend l'exemple de la fonction guanidium.

[Rwang2309]

Hey

alors je pense que tu as énuméré tout sauf pour la dernière !

La fonction guanidium est juste une molécule avec les caractéristiques que tu as cité mais avec le carbone lié avec un 3ème azote !

IL FAUT SURTOUT VÉRIFIER qu'il n'y a pas de conjugaison dans un cycle, la conjugaison linéaire ne devrait pas avoir d'influence (sauf si la tautomérie créer des formes trop instable pour se réaliser)

Isomériement votre RM

[Histidilde]

Merci beaucoup !

[Lounes.dah]

Salut en règle générale si on voit qu'on est dans un cycle sans double liaison dans sa constitution on peut avoir cette tautomérie. Sinon si on voit du cycle avec double liaison ça bloque. Je trouve pas d'exemple avec des cycles ou y'a cette tautomérie si jamais qqn en a je suis preneur merci !

[MrKorbur]

Je n'ai pas d'exemple en tête ^^'