atropoisomere

[28607725]

saluut

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Pouvez vous m'"expliquer pourquoi ce sont des atropoisomeres svp
car selon moi c'était quand il y avait une liaison simple pouvant tourner qui était "bloquée" par un "pont" rejoignant l'autre cote de la liaison, empêchant ainsi la rotation. Mais la ce n'est pas le cas.. de plus la correction parle d'un axe de symétrie, je ne le vois pas..

merci d'avance

[Haterind]

Salut!

Alors il y a deux élément à propos de cycles reliés par une liaison simple à différencier :

- Le cas du biphényl :

Bifenyl.jpg

Ici on a à faire à un cas d'isomérie de conformation (libre rotation autour d'une liaison simple), car on remarque que les carbones entourés en vert n'ont rien qui puisse bloquer les rotations entre les deux cycles par encombrement stérique.

- Le cas des atropoisomères :

Ici, c'est pas de la conformation, mais plutôt de la configuration (il faut "casser" une liaison pour inverser la configuration des atomes de la molécule).
Si on reprend ton exemple, on se rend compte que tourner autour de la laison à l'air extrêmement compliqué car les carbones qui suivent la liaison simple (en rouge) possèdent des groupement qui prennent pas mal de place (et pas de simples H+ comme c'est le cas pour le biphényl)

Sans titre.jpg

[28607725]

d'accord donc même si il n'y a pas de liaison a casser et que c'est comme dans mon exemple un problème d'encombrement, on considere ca comme des atropoisomeres ?

[Haterind]

Lorsque les 4 atomes de carbones entourés portent un groupement (autre que juste un H), il me semble bien qu'on puisse parler d'atropoisomérie.

L'histoire de la liaison à casser c'est surtout pour bien expliquer le fait que si on a un encombrement stérique, alors on peut pas vraiment faire de rotation autour de la liaison simple, ce qui correspond plus à de la configuration que de la conformation