Centres stéréogènes N/S/P

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Kévin E
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Enregistré le : 26 février 2020, 17:39

Centres stéréogènes N/S/P

Message par Kévin E »

Bonjour,
Comment peut-on savoir si une azote/soufre ou phosphore sont des centres stéréogènes ? A quelles conditions ?
Merci d'avance
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Haterind
Messages : 1440
Enregistré le : 27 septembre 2019, 11:16

Re: Centres stéréogènes N/S/P

Message par Haterind »

Salut!

Alors faisons point par point:

- En ce qui concerne les azotes:
=> comme les C*, si on a un azote lié à quatre substituants différents, alors il est chiral.

=> Attention cependant au amine tertiaire, en effet l'inversion des deux configurations (R et S) est assez rapide à T ambiant ducoup je doute que dans ce cas là on puisse parler de chiralité, à voir avec un tuteur ce qu'ils en pensent. Cependant lorsque l'on a une amine du type (celui pris dans la conformation bateau) :
Quinine-2D-skeletal.png
Là, la configuration de l'azote est bloquée, du coup on peut parler de chiralité car le changement de configuration intempestif ne peut plus se faire!

- En ce qui concerne les soufres :
=> On a les sulfoxydes (un S relié à deux chaînes R1 et R2 + une double liaison avec un atome d'oxygène, cf l'esoméprazole du cours)
=> Et les sulfoniums (un S avec une charge positive et relié à trois autres chaines R1, R2 et R3)

- Enfin les phosphore :
=> On a les oxyde de phosphine (P relié avec trois chaines R1, R2 et R3 + une double-liaison avec un O)
=> Les phosphines (P avec trois chaines R1, R2 et R3)
=> Les phosphoniums (P chargé positif avec QUATRE chaines R1, R2, R3 et R4)

Voilà ce qu'on nous donne dans le cours en espérant que ça t'ai aidé :)
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Kévin E
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Re: Centres stéréogènes N/S/P

Message par Kévin E »

Merci beaucoup
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