SN1 aspects stéréochimiques

Pour les questions portant sur la Réactivité des fonctions monovalentes (dérivés halogénés, alcools, amines)
Règles du forum
1) Pour chaque nouvelle question, créer un nouveau sujet !
2) Etre précis dans le titre de sa question
Exemple: "Question sur le poids moléculaire de la chymotrypsine" est bien plus préférable que "Protéines"
Répondre
Tin
Messages : 124
Enregistré le : 09 septembre 2019, 12:16

SN1 aspects stéréochimiques

Message par Tin »

Bonjour! Ma question a déjà été posé, mais je n'est pas compris l'explication (donc je redemande):
On me dit que parmi les aspects stéréochimiques d'un mécanisme de type SN1, il y a racémisation ou épimérisation (en cas de présence d'autres centres séréogènes) dans le cas des substrats stéréopurs.
Merci d'avance!
"Qui veut faire quelque chose trouve un moyen, qui ne veut rien faire trouve une excuse."
Donnez vous à fond! :D
Corbeau
Vieux tuteur
Messages : 12
Enregistré le : 22 septembre 2019, 00:01

Re: SN1 aspects stéréochimiques

Message par Corbeau »

Hello !

Alors l'idée en SN1 est que tu passes par un carbocation plan => il est plat comme une feuille de papier.
Du coup, si tu l'attaques, tu vas pouvoir le prendre par un côté ou par l'autre (tout comme tu peux prendre une feuille côté recto ou côté verso).
Ainsi, ton carbone sera attaqué une fois au recto, une fois au verso, une fois au recto, une fois au verso, et ainsi de suite...
Ce qui donnera un carbone avec une configuration absolue (R par exemple si attaque au recto) et celui d'après en configuration inverse (S si attaque au verso par exemple).
Tu auras autant de R que de S => mélange racémique.

Est ce que cela répond à ta question?
RM Chimie Organique 2019-2020
Tin
Messages : 124
Enregistré le : 09 septembre 2019, 12:16

Re: SN1 aspects stéréochimiques

Message par Tin »

Merci beaucoup! jusque là j'ai compris, mais que veut dire "substrats stéréopurs" (comment je le reconnais)?
"Qui veut faire quelque chose trouve un moyen, qui ne veut rien faire trouve une excuse."
Donnez vous à fond! :D
Corbeau
Vieux tuteur
Messages : 12
Enregistré le : 22 septembre 2019, 00:01

Re: SN1 aspects stéréochimiques

Message par Corbeau »

Substrat stéréo pur = on a qu’un seul stereoisomère du réactif au départ.
Par exemple en QCM, ça va donner :
On étudie la réaction du L-Glucose blablabla
L-Glucose, c’est un produit avec une stereoisomerie particulière, chacun de ses carbonés asymétriques sont définis, et il est différent du D-Glucose

Est-ce que tu as compris? Tu as d’autres questions?
RM Chimie Organique 2019-2020
Tin
Messages : 124
Enregistré le : 09 septembre 2019, 12:16

Re: SN1 aspects stéréochimiques

Message par Tin »

D'accord, donc si on fait réagir n'importe quelle molécule X (mais chirale) avec une base ou un nucléofuge, on est sur que X est un substrat stéréopur... c'est ça?
"Qui veut faire quelque chose trouve un moyen, qui ne veut rien faire trouve une excuse."
Donnez vous à fond! :D
Répondre

Retourner vers « 3) Réactivité des fonctions monovalentes »