Alcène substitué

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Meg
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Alcène substitué

Message par Meg »

Bonjour,

Après m'être repenché sur mon cours je suis bloqué face a un qcm de la banque à qcm car je ne comprend pas la règle de Zaitsev. Que signifie exactement être plus substitué. Je ne vois pas les différence entre les molécules qui me sont proposé à chaque fois...


Merci d'avance et bonne journée à vous
Ex-paces, étudiante en LAS lettres.

Tutrice physio, UE7 principalement :)
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Audam
Vieux tuteur
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Enregistré le : 23 septembre 2017, 16:12

Re: Alcène substitué

Message par Audam »

Salut !
En gros être "le plus substitué" signifie simplement posséder en moyenne les plus gros groupements (de part et d'autre de la double liaison); Après la réaction de formation de l'alcène, plus les groupements de l'alcène seront "gros", plus l'alcène sera stable thermodynamiquement... et qui dit stable en chimie orga, dit majoritairement formé ;)
règle zaitsev.png
Si on reprend l'exemple du tut, la base peut attaquer deux protons mais tu remarques qu'une molécule est produite majoritairement : l'alcène de gauche est plus stable !
Si tu compares leurs substituants, l'alcène de gauche a 3 méthyls et un hydrogène versus l'alcène de droite avec un substituant à 3 carbones (assez gros) mais avec 3 tout petits substituants (composés seulement d'un hydrogène) = en moyenne les plus gros groupements sont donc sur l'alcène de gauche (même si LE plus gros substituant est sur celui de droite) et donc l'alcène de gauche sera majoritaire ;)

J'espère que c'est plus clair pr toi sinon n'hésites pas à redemander j'essayerais de te le réexpliquer différemment ;)

Bon couraaaage :D
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