SN1 ou SN2

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Tin
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SN1 ou SN2

Message par Tin »

Bonjour, dans un CM du tutorat je ne comprends comment on peut trancher entre une SN1 et une SN2?
Perso, j'ai pensé qu'il y avait 2 produits donc c'est une SN1...
-Aussi pourquoi l'iode est un meilleur groupe partant que le Br?
Je pensais l'inverse car le Br est plus gros et volumineux...
-Pour l'item c'est très bizarre, je suis pas top d'accord avec la correcttion, si tu pouvais m'apporter qq explications supplémentaires se serait super!

QCM: Nous étudions la réaction suivante, avec comme produits deux molécules : une molécule X majoritaire et une molécule Y. Parmi les propositions suivantes, choisir la (les) proposition(s) exacte(s) :
Image
A. L'ordre de la réaction aboutissant à X est de 1.
B. L'ordre de la réaction aboutissant à X est de 2.
C. La réaction conduisant aux molécules X conduit à un mélange d'énantiomères.
D. La réaction conduisant aux molécules X conduit à un mélange de diastéréoisomères.
E. L'iode est meilleur groupe partant que le brome.
Merci d'avance!
A. FAUX.
B. VRAI.
C. FAUX. Il s'agit d'une SN2 donc pas de mélange de carbones de 2 configurations absolu.
D. FAUX.
E. VRAI.
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Insaf.Bbr
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Re: SN1 ou SN2

Message par Insaf.Bbr »

salut (tout d'abord désolée pour la réponse tardive)

alors alors l'iode (Z=53) est plus gros que le brome (Z=35-, ce qui en fait un meilleur groupe partant

en ce qui concerne l'ordre de la réaction, on peut le deviner grâce aux effets électroniques : il s'agit d'un dérivé halogéné primaire mais lorsque le brome part, il laisse derrière lui un carbocation fortement stabilisé par mésomérie grâce au phényl : une SN2 est donc possible
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Tin
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Re: SN1 ou SN2

Message par Tin »

Bonsoir! et merci d'avoir répondu!
Tu as ouverts de nouvelles questions: pourquoi dis-tu que c'est le Br qui part alors que tu confirmes que I est un meilleur groupe partant? Aussi, l'effet mésomère stabiliserait le C+ comme tu le dis, mais ça va en faveur d'une SN1 (puisque l'encombrement stérique augmente ce qui défavorise la SN2)?
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