conformères et diastéréoisomères

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Tin
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conformères et diastéréoisomères

Message par Tin »

Salut!J'ai qq questions concernant ces 2 molécules:
1) est ce que le C portant NHCOCH3 n'est pas asymétrique?
2) est ce qu'une rotation d'une simple liaison est possible dans un cycle?
3) par rapport à l'item A, si on me demandait
-> est ce que X et Y sont des conformères => j'aurais dit oui
-> est ce que X et Y sont des diastéréoisomères=> j'aurais dit oui
-> est ce qu'il y a une chose que j'ai pas compris=> j'affirme oui HELLLLLLLLP!!!

A. Image
Le conformère X est plus abondant que le conformère Y.

A. FAUX. Ce sont des diastéréoisomères ...
Sinon, en ce qui concerne la notion d'abondance; elle renvoie à la notion de stabilité. Plus un conformère est stable, plus il sera abondant. Or, un cycle polysubstitué est d'autant plus stable que la majorité de ses substituants est en position équatoriale. C'est lié à l'encombrement stérique.
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Corbeau
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Re: conformères et diastéréoisomères

Message par Corbeau »

Hello !

1) le carbone portant NHCOCH3 est asymétrique : de fait, il porte 4 substituants différents (deux allant vers le cycle, H, et le NHCOCH3).
2) une rotation simple dans un cycle n'est pas possible. En effet, une rotation est possible autour d'une SIMPLE liaison, mais dans le cycle le carbone est accroché par DEUX liaisons. C'est à dire que, pour reprendre l'exemple ci-dessus, le NHCOCH3 et le H ne pourraient pas interchanger de place.
3)X et Y ne sont pas conformères. En effet, ils diffèrent par la configuration absolue des carbones suivants :
a) celui qui porte le NHCOCH3
b) celui qui est à gauche du a) et qui porte un OH
en effet, en X le NHCOCH3 est en dessous du plan du cycle, et en Y il est au dessus, ce qui est impossible pour des conformères.

par conséquent, ce sont des diastéréoisomères, qui différent par la configuration absolue de 2 carbones asymétriques (sur les 5 carbones asymétriques du cycle).

est ce que tu as compris?
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Tin
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Re: conformères et diastéréoisomères

Message par Tin »

Merci Beaucoup pour tes réponses! :D mais j'aimerais encore savoir 2 choses:
- est ce que tu peux me donner la priorité entre le carbone de droite et celui de gauche par rapport à ma 1ère question stp
- est ce qu'on peut conclure que 2 cycles ne peuvent pas être conformères à moins de retourner la molécule intégralement de l'autre côté?
Merci encore!!!
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