2016, QCM 12 et 13

[Julae]

Bonjour,
Je ne comprends pas du tout la correction des items 12 et 13 :

QCM 12 : Pourquoi doit on se baser sur la molécule donnée dans la correction, alors que le QCM nous impose une autre molécule de départ ? Ou alors ça veut dire que la stéréoisomérie de la molécule peut changer librement avant la réaction par rapport à celle qui nous est présentée ? Ou alors je suis une bille en représentation et c'est bien la même molécule ?

QCM 13 : heu là pas du tout comprendre la réaction Pourquoi une charge positive serait rédhibitoire sachant qu'il y a catalyse acide ? D'où sort le méthyle du carbone 4 (sur la première molécule de la correction) ? Et je ne comprends pas non plus comment le OH aurait atterri sur le C1 alors qu'il était sur le C4 à la base (j'ai refait la succession des atomes 1000 fois dans ma tête mais ça ne veut toujours pas faire tilt) … Bref je suis pommée ^^

Merci beaucoup pour votre aide !

[Corbeau]

Hello !
Alors pour la question 12 :
la molécule dans la correction correspond a une projection en Newman de la molécule de base (en Fischer). Et la double flèche ne montre qu'un conformère, qui est la même molécule mais avec une rotation autour de la simple liaison carbone-carbone, ce n'est pas un énantiomère ou diastéréoisomère mais bel et bien un conformère ! Tu peux le vérifier en faisant la configuration absolue du carbone asymétrique

pour la 13 :
effectivement, on est en catalyse acide, donc il pourrait y avoir une charge positive ! Seulement, la charge positive dans le E est portée par un carbone qui n'a absolument AUCUNE raison de devenir un carbocation. En effet, il lui faudrait être déprotoné ce qui est impossible en milieu acide.

[Julae]

D'aaaaccord!

Merci pour ta réponse, c'est vrai que c'est logique en fait le coup du carbocation