[1,3-dicarbonylés] Aldolisation

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PoLo²
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[1,3-dicarbonylés] Aldolisation

Message par PoLo² »

Bonjour,

J'ai voulu refaire la réaction d'aldolisation d'un aldéhyde sur lui-même mais je bloque sur les deux dernières étapes. Je ne voie pas comment passer de l'aldolate à l'aldol puisque l'on est en condition basique.
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Re: [1,3-dicarbonylés] Aldolisation

Message par Halygraves »

Salut ! :)

Alors pour récupérer le H+, je crois que c'est une molécule d'eau qui le cède, ce qui régénére le HO- utilisé à la première étape (pour une catalyse basique donc). A confirmer par un tuteur, je n'en suis pas super sûr !
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PoLo²
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Re: [1,3-dicarbonylés] Aldolisation

Message par PoLo² »

Ah oui j'avais pas pensé qu'on était en milieu aqueux. Mais pour l'étape de déshydratation tu fais comment ? Une sorte de tautomérie ?
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Aurélien
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Re: [1,3-dicarbonylés] Aldolisation

Message par Aurélien »

PoLo² a écrit :Ah oui j'avais pas pensé qu'on était en milieu aqueux. Mais pour l'étape de déshydratation tu fais comment ? Une sorte de tautomérie ?
Ouai, tu fais une prototropie, avec un proton porté par le carbone juste a droite de ton alcool que tu vas virer.
Enfin, j'ai la flemme de faire un schéma, mais tu prend un proton sur le carbone avant l'adéhyde qui va te rester. :mrgreen:

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Re: [1,3-dicarbonylés] Aldolisation

Message par Ptiti »

La réponse d'Aurélien me paraît excellente! =)

Pour la déshydratation, c'est une élimination d'une fonction alcool vue au S1 dans les fonctions monovalentes.

Dans de nombreuses réactions, le milieu aqueux permet une neutralisation des charges et la restitution du catalyseur.
PoLo²
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Re: [1,3-dicarbonylés] Aldolisation

Message par PoLo² »

Ok merci Aurélien et Ptiti :)
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Re: [1,3-dicarbonylés] Aldolisation

Message par tomuki »

Ta base a réagi avec un H à la première étape tu le récupères à cette étape.

Pour la deshydratation en gros t'as un H au niveau du R de droite qui a sa liaison qui s'aplati pour faire la double liaison et le H part sur la fonction OH ce qui te fais un H20 extremement nucléofuge (pka =-2 je crois) qui donc se barre par la suite.
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PoLo²
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Re: [1,3-dicarbonylés] Aldolisation

Message par PoLo² »

Ok, c'est bien clair maintenant merci Tomuki :)

Pour l'étape où la base rend un H à l'alcoolate, il ne faut pas que la base soit trop forte ni en excès, sinon ça ne fonction pas, non ?
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