C2SU

Bonjour!
J'ai un petit problème à la page 46 du cours. On nous dit que la substitution à lieu sur l'oxygène de l'alcool plutôt que sur l'azote de l'amine ... Déjà, j'ai cru comprendre dans un précédent cours que l'azote d'un amine est plus nucléophile que l'oxygène d'un alcool ...
Ensuite, il y a écrit que c'est parce que " le N de la fonction amide est peu nucléophile car son doublet est stabilisé par mésomérie" ... Mais les doublets de l'oxygène le sont aussi, non ?
Voilà si quelqu'un peut m'éclairer

EDIT : J'ai une autre question : page 57, le prof a dit que la réponse C était vraie, alors qu'elle est marquée fausse. L'erreur vient du fait que la cétone formée est PLUS réactive que l'ester, non ?

Bonjour

C'est parce que à la page 46 tu n'as pas une fonction amiNe mais une fonction amiDe et que la fonction amiDe est moins nucléophile que l'alcool du fait de la mésomérie avec le doublet de l'oxygène

L'attaque se fait donc sur l'alcool qui plus nucléophile que l'amiDe.

Il faut retenir par ordre de nucléophilie croissant : Amide < Alcool < Amine.

Pour la page 57, il a dit que c'était vrai ? Parce que la cétone est plus réactive que l'ester.

A confirmer !

khoudja a écrit :Bonjour

C'est parce que à la page 46 tu n'as pas une fonction amiNe mais une fonction amiDe et que la fonction amiDe est moins nucléophile que l'alcool du fait de la mésomérie avec le doublet de l'oxygène

L'attaque se fait donc sur l'alcool qui plus nucléophile que l'amiDe.

Il faut retenir par ordre de nucléophilie croissant : Amide < Alcool < Amine.

Pour la page 57, il a dit que c'était vrai ? Parce que la cétone est plus réactive que l'ester.

A confirmer !

Oh mince j'arrête pas de me tromper entre amide/amine
Et oui il a dit à l'oral que C était vrai
Merci en tout cas khoudja

Alors j'ai les diapos mais pas le Poly donc je vois pas de quoi tu parles...
Tu pourrais préciser le titre des diapos ?

tomuki a écrit :Alors j'ai les diapos mais pas le Poly donc je vois pas de quoi tu parles...
Tu pourrais préciser le titre des diapos ?

Oui bien sûr, alors par rapport au premier problème O/N, c'est à la diapo 45 aussi, et le QCM à la diapo 56.