[Synthèse de principes actifs ] O/N ?

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NinaTah
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[Synthèse de principes actifs ] O/N ?

Message par NinaTah »

Bonjour!
J'ai un petit problème à la page 46 du cours. On nous dit que la substitution à lieu sur l'oxygène de l'alcool plutôt que sur l'azote de l'amine ... Déjà, j'ai cru comprendre dans un précédent cours que l'azote d'un amine est plus nucléophile que l'oxygène d'un alcool ... :roll:
Ensuite, il y a écrit que c'est parce que " le N de la fonction amide est peu nucléophile car son doublet est stabilisé par mésomérie" ... Mais les doublets de l'oxygène le sont aussi, non ?
Voilà si quelqu'un peut m'éclairer :D

EDIT : J'ai une autre question : page 57, le prof a dit que la réponse C était vraie, alors qu'elle est marquée fausse. L'erreur vient du fait que la cétone formée est PLUS réactive que l'ester, non ?
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khoudja
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Re: [Synthèse de principes actifs ] O/N ?

Message par khoudja »

Bonjour :D

C'est parce que à la page 46 tu n'as pas une fonction amiNe mais une fonction amiDe et que la fonction amiDe est moins nucléophile que l'alcool du fait de la mésomérie avec le doublet de l'oxygène :)

L'attaque se fait donc sur l'alcool qui plus nucléophile que l'amiDe.

Il faut retenir par ordre de nucléophilie croissant : Amide < Alcool < Amine.

Pour la page 57, il a dit que c'était vrai ? Parce que la cétone est plus réactive que l'ester.

A confirmer !
"La chute n'est pas un échec. L'échec c'est de rester là où on est tombé". Socrate
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NinaTah
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Re: [Synthèse de principes actifs ] O/N ?

Message par NinaTah »

khoudja a écrit :Bonjour :D

C'est parce que à la page 46 tu n'as pas une fonction amiNe mais une fonction amiDe et que la fonction amiDe est moins nucléophile que l'alcool du fait de la mésomérie avec le doublet de l'oxygène :)

L'attaque se fait donc sur l'alcool qui plus nucléophile que l'amiDe.

Il faut retenir par ordre de nucléophilie croissant : Amide < Alcool < Amine.

Pour la page 57, il a dit que c'était vrai ? Parce que la cétone est plus réactive que l'ester.

A confirmer !
Oh mince j'arrête pas de me tromper entre amide/amine :(
Et oui il a dit à l'oral que C était vrai :roll:
Merci en tout cas khoudja :D
DFASM1





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tomuki
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Re: [Synthèse de principes actifs ] O/N ?

Message par tomuki »

Alors j'ai les diapos mais pas le Poly donc je vois pas de quoi tu parles...
Tu pourrais préciser le titre des diapos ?
Admin animations
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NinaTah
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Re: [Synthèse de principes actifs ] O/N ?

Message par NinaTah »

tomuki a écrit :Alors j'ai les diapos mais pas le Poly donc je vois pas de quoi tu parles...
Tu pourrais préciser le titre des diapos ?
Oui bien sûr, alors par rapport au premier problème O/N, c'est à la diapo 45 aussi, et le QCM à la diapo 56.
DFASM1





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