Aromaticité: comment la déterminer

[leslie994]

Salut

Je n'ai pas vraiment compris comment on déterminait si une molécule était aromatique ou pas? Le prof a mis sa formule de
4n+2 électrons mais il a donné l'exemple de la pyrrole aromatique et de la pyridine non aromatique. J'ai beau réécouter cette partie du cours je ne vois pas comment déterminer quelle liaison participe à l'aromaticité, et quelle dans quelle liaison on compte les n(d'ailleurs c'est quoi n??)).

Merci de votre aide

[Sim]

Salut

Je n'ai pas vraiment compris comment on déterminait si une molécule était aromatique ou pas? Le prof a mis sa formule de
4n+2 électrons mais il a donné l'exemple de la pyrrole aromatique et de la pyridine non aromatique. J'ai beau réécouter cette partie du cours je ne vois pas comment déterminer quelle liaison participe à l'aromaticité, et quelle dans quelle liaison on compte les n(d'ailleurs c'est quoi n??)).

Merci de votre aide

Salut alors quand le prof utilise la formule 4n+2, il compte le nombre d'electrons dans les doubles liaisons, pour le benzène, yen a donc 6 en tout(3x2 ^^) et 6 = 4n+2 pour n=1.
Faut juste que ça marche pour un n quelconque

C'est bon ?

[leslie994]

Salut

Je n'ai pas vraiment compris comment on déterminait si une molécule était aromatique ou pas? Le prof a mis sa formule de
4n+2 électrons mais il a donné l'exemple de la pyrrole aromatique et de la pyridine non aromatique. J'ai beau réécouter cette partie du cours je ne vois pas comment déterminer quelle liaison participe à l'aromaticité, et quelle dans quelle liaison on compte les n(d'ailleurs c'est quoi n??)).

Merci de votre aide

Salut alors quand le prof utilise la formule 4n+2, il compte le nombre d'electrons dans les doubles liaisons, pour le benzène, yen a donc 6 en tout(3x2 ^^) et 6 = 4n+2 pour n=1.
Faut juste que ça marche pour un n quelconque

C'est bon ?

Oui le n j'ai compris (enfin je viens de comprendre un peu avant de lire ta réponse ^^) mais en fait ce que je pige pas, c'est qu'il dit que pour avoir un noyau aromatique faut n plus grand ou égal à 0 (donc pas négatif), mais pour la pyrole et la pyridine N=1 et pourtant l'un d'eux est aromatique l'autre non..

Merci

[Sim]

Salut

Je n'ai pas vraiment compris comment on déterminait si une molécule était aromatique ou pas? Le prof a mis sa formule de
4n+2 électrons mais il a donné l'exemple de la pyrrole aromatique et de la pyridine non aromatique. J'ai beau réécouter cette partie du cours je ne vois pas comment déterminer quelle liaison participe à l'aromaticité, et quelle dans quelle liaison on compte les n(d'ailleurs c'est quoi n??)).

Merci de votre aide

Salut alors quand le prof utilise la formule 4n+2, il compte le nombre d’électrons dans les doubles liaisons, pour le benzène, yen a donc 6 en tout(3x2 ^^) et 6 = 4n+2 pour n=1.
Faut juste que ça marche pour un n quelconque

C'est bon ?

Oui le n j'ai compris (enfin je viens de comprendre un peu avant de lire ta réponse ^^) mais en fait ce que je pige pas, c'est qu'il dit que pour avoir un noyau aromatique faut n plus grand ou égal à 0 (donc pas négatif), mais pour la pyrrole et la pyridine N=1 et pourtant l'un d'eux est aromatique l'autre non..

Merci

Les 2 sont aromatiques

Simplement dans la pyridine, vu que ya déjà 3 insaturations, le doublet de l'azote n'intervient pas et donc elle est basique. Alors que c'est l'inverse pour le pyrrole(doublet intervient donc faible basicité).
Je comprend pas ce qui te gène
Pyrrole : 2 doubles liaisons + doublet non liant = 6 électrons = 4n+2 avec n=1
Pyridine : 3 doubles liaisons = 6 électrons = 4n+2 avec n=1

[PoLo²]

Les 2 sont aromatiques

Simplement dans la pyridine, vu que ya déjà 3 insaturations, le doublet de l'azote n'intervient pas et donc elle est basique. Alors que c'est l'inverse pour le pyrrole(doublet intervient donc faible basicité).
Je comprend pas ce qui te gène
Pyrrole : 2 doubles liaisons + doublet non liant = 6 électrons = 4n+2 avec n=1
Pyridine : 3 doubles liaisons = 6 électrons = 4n+2 avec n=1

Pour compléter,
le prof écrit bien qu'il faut compter "l’ensemble des électrons délocalisés", c'est ceux qui se déplacent et qui forment les différentes formes mésomères de la molécule (voir schéma). Dans le cas la pyridine, le doublet non liant de l'azote ne peut pas être délocaliser car il y a déjà trois doubles liaisons Pi alors dans le Pyrrole le doublet non liant peut être délocaliser.

[leslie994]

Je sais pas, y'a un truc qui me perturbe dans ce truc xD je vais essayer d'y réfléchir un peu plus et je reviens si ça me perturbe encore
Edit: ah oui je viens de comprendre pour la liaison simple ^^
Merci Polo (au carré )
Merci Sim

[PoLo²]

Pyrrole y'a deux doubles liaisons donc 4 électrons non?oui Pourquoi on compte la liaison simple pour le pyrrolle?Non on ne compte la liaison simple mais le doublet non liant, de l'azote. C'est le deux petit point qui représente ses deux électrons.

N'appelle pas cela une liaison simple parce que ce n'en est pas une, c'est un doublet non liant
N: -> doublet non liant
N-N -> liaison simple
N=N -> liaison double
Je te conseille de revoir l'effet mésomère dans le cours de chimie O du premier semestre. Il y est bien expliqué, c'est à partir de la diapo 68 du poly.

[PoLo²]

suite

[PoLo²]

suite 2

[leslie994]

Merci , je vais me pencher dessus un peu plus (j'avais du mal en chimie O au s1 donc ça facilite pas la tâche xD)