Acidité des composés 1.3 dicarbonylés

[Alika]

Bonjour ! Je ne comprends pas les qcm portant sur l'acidité des composés 1.3 dicarbonylés . Dans le cours, j''ai écrit que moins l'effet inductif était fort , plus le composé serait acide. (ce qui concorde avec "l'échelle d'acidité " que nous avons dans le cours. Or dans un qcm je lis " les protons du pentan 2.4 dione sont plus acides à cause des deux groupements électroattracteurs"

Et j'ai une autre question = comment reconnaît on des fonctions divalentes / trivalentes?

[PoLo²]

Et j'ai une autre question = comment reconnaît on des fonctions divalentes / trivalentes?

Tous simplement avec le nombre de liaison:
- monovalent: OH- ; les halogènes (F, CL, Br, I) il ne font qu'une liaison avec le carbone
- divalent: les carbonyles (aldéhydes et cétone), l'oxygène fait deux liaisons avec le carbone
- trivalent: les acides carboxyliques et dérivés (chlorure d'acide, esters, thiosters ...), il y a trois liaisons avec le carbone (par exemple pour l'acide carboxylique, il y a une double liaison C=O et une liaison C-OH)

On ne compte que les liaison avec le carbone qui sont important dans la fonction, tous les autres liaisons de type alkyle ou avec un hydrogène on s'en fiche.

[PoLo²]

Bonjour ! Je ne comprends pas les qcm portant sur l'acidité des composés 1.3 dicarbonylés . Dans le cours, j''ai écrit que moins l'effet inductif était fort , plus le composé serait acide. (ce qui concorde avec "l'échelle d'acidité " que nous avons dans le cours. Or dans un qcm je lis " les protons du pentan 2.4 dione sont plus acides à cause des deux groupements électroattracteurs"

Le pentan 2.4 dione est dans le cours aussi... (je le remets en bas en photo). En regardant cette exemple, on voit les groupements électro-acttracteurs permettent une délocalisation des électrons et permettent d'avoir un hybride de résonance, ce qui augmente la stabilité des protons et qui les rend plus difficiles à arracher. Donc leurs pKa baissent et leurs acidités augmentent.

[Alika]

Oui mais ce que je ne comprends pas c'est ce que le prof a dit , il a dit mot pour mot que moins l'effet inductif était fort et plus un composé serait acide . Or l à ce n'est pas le cass puisque l'on a des groupements électroattracteurs qui attirent les protons ! ?,

[Sim]

Oui mais ce que je ne comprends pas c'est ce que le prof a dit , il a dit mot pour mot que moins l'effet inductif était fort et plus un composé serait acide . Or l à ce n'est pas le cass puisque l'on a des groupements électroattracteurs qui attirent les protons ! ?,

Le prof parlait d'effet inductif donneur, là Polo t'explique avec des effets attracteurs donc c'est l'inverse

[tomuki]

Alors technique toute simple pour savoir si un H est acide ou non : on l'enlève et on écrit la base conjuguée puis on regarde si le doublet créé (la charge -) est stabilisé par des effets electro attracteurs inductifs OU MIEUX des effets mésomères attracteurs.

C'est ce qu'il y a dans l'image du dessus avec le H du milieu ! Tu as deux effets mésomères vers au choix la cétone de gauche ou de droite donc c'est très stabilisant.

A l'inverse la base conjuguée du H sur le coté n'est stabilisée que par un seul effet mésomère avec la cétone de droite. Elle est donc moins stable.

On retient donc et on l'écrit en GROS sur son poly d'UEP : UN H EST ACIDE SI SA BASE CONJUGUÉE EST STABLE

Ensuite attention un groupement électro attracteur attire des ELECTRONS pas des protons !