Annales 2010-2011

[Nono]

Salut, je comprends pas bien la q7 du concours 2010-2011 lorsqu'on nous demandi si l 'esterification des molecules b et c conduit à un prodrogue la correction est "la molecule B est active" ... si quelqu'un pouvait m'expliquer je la remercie d'avance!

[So']

C'est simplement car l'estérification conduit à la formation en générale d'une prodogue.
Donc quand on te dit "l'estérification de la molécule b conduit à une prodrogue" cela sous-entend que b est inactive de base et qu'elle a besoin d'une action dans l'organisme (ici la-dit estérification) pour devenir active (définition même d'une prodrogue).
Or la molécule b est active de ce fait elle n'a pas besoin d'être estérifiée afin de devenir une prodrogue.
Est ce que tu comprends mieux?

[Nono]

oui merci!
en fait je crois avoir compris "mon erreur de raisonnement" j'ai confondu "possibilité d'esterifier" et prodrogue.
Donc,simple verification, qd on demande si ça conduit à une prodrogue ça signifie qu'on doit considérer la prodrogue comme le métabolite actif obtenu et non pas la molécule qui doit être métabolisée?parceque si on se fixe mot pour à la défintion du cours c'est légèrement contradictoire non?(oulà j'espère que ma phrase n'embrouille pas trop.. :s)

[PoLo²]

C'est simplement car l'estérification conduit à la formation en générale d'une prodogue.
Donc quand on te dit "l'estérification de la molécule b conduit à une prodrogue" cela sous-entend que b est inactive de base et qu'elle a besoin d'une action dans l'organisme (ici la-dit estérification) pour devenir active (définition même d'une prodrogue).
Or la molécule b est active de ce fait elle n'a pas besoin d'être estérifiée afin de devenir une prodrogue.
Est ce que tu comprends mieux?

La définition de la prodrogue du prof: "molécule pharmacologiquement inactive, qui doit subir une biotransformation métabolique pour exercer une activité biologique."
Dans ton exemple, la molécule B est une prodrogue, elle se fait estérifié et devient active. Ce qui est actif, c'est son métabolite, non ?

Tu semble dire que b n'est pas une prodrogue au début, du coup je suis paumé.

[So']

C'est simplement car l'estérification conduit à la formation en générale d'une prodogue.
Donc quand on te dit "l'estérification de la molécule b conduit à une prodrogue" cela sous-entend que b est inactive de base et qu'elle a besoin d'une action dans l'organisme (ici la-dit estérification) pour devenir active (définition même d'une prodrogue).
Or la molécule b est active de ce fait elle n'a pas besoin d'être estérifiée afin de devenir une prodrogue.
Est ce que tu comprends mieux?

La définition de la prodrogue du prof: "molécule pharmacologiquement inactive, qui doit subir une biotransformation métabolique pour exercer une activité biologique."
Dans ton exemple, la molécule B est une prodrogue, elle se fait estérifié et devient active. Ce qui est actif, c'est son métabolite, non ?

Oui c'est bien ça.
Attendez je refais mais à l'envers^^.
Si la molécule B est active alors son estérification ne peut mener à une prodrogue puisque de base on fait prodrogue ---> estérification ----> molécule active.
Il ne me semble pas avoir dit que la molécule B est une prodrogue puisque justement elle est active, elle peut pas être la prodrogue.

[Nono]

Ok la j'ai compris merci! Ps: comment savait on que la molecule était active?

[Sikoa]

Bonsoir !

Je me permets de m'incruster, parce que ce que je lis là chamboule ma vision des choses... x)

Déjà, juste pour être sur de bonnes bases, on est d'accord que l'estérification correspond à la transformation de notre molécule en un ester (donc en une molécule plus complexe) ?
Si c'est le cas, pour moi la réaction d'estérification n'a pas lieu d'être dans l'organisme (en tout cas dans ce cas là) puisqu'elle va alourdir la molécule et la rendre plus lipophile, or pour l'élimination la métabolisation va rendre la molécule plus hydrophile.

D'après ce que j'ai compris, on utilise l'estérification quand on a une molécule active mais avec une faible biodisponibilité (car elle n'est pas bien absorbée) pour la rendre transitoirement plus lipophile.
Par exemple l'ampicilline est active par VO mais avec une faible biodisponibilité. Du coup on l'estérifie pour donner une prodrogue (la bacampicilline) qui pénètrera mieux dans l'organisme.

Pour en revenir à l'item, pour moi il est vrai : on a des molécules actives, si on les estérifie, on obtient des prodrogues qui une fois dans le corps vont être métabolisées par des estérases qui catalysent la réaction inverse (saponification).

C'est comme ça que je vois les choses, mais je suis peut-être complétement à côté de la plaque.

[Aurélien]

Bonsoir !

Je me permets de m'incruster, parce que ce que je lis là chamboule ma vision des choses... x)

Déjà, juste pour être sur de bonnes bases, on est d'accord que l'estérification correspond à la transformation de notre molécule en un ester (donc en une molécule plus complexe) ?
Si c'est le cas, pour moi la réaction d'estérification n'a pas lieu d'être dans l'organisme (en tout cas dans ce cas là) puisqu'elle va alourdir la molécule et la rendre plus lipophile, or pour l'élimination la métabolisation va rendre la molécule plus hydrophile.

D'après ce que j'ai compris, on utilise l'estérification quand on a une molécule active mais avec une faible biodisponibilité (car elle n'est pas bien absorbée) pour la rendre transitoirement plus lipophile.
Par exemple l'ampicilline est active par VO mais avec une faible biodisponibilité. Du coup on l'estérifie pour donner une prodrogue (la bacampicilline) qui pénètrera mieux dans l'organisme.

Pour en revenir à l'item, pour moi il est vrai : on a des molécules actives, si on les estérifie, on obtient des prodrogues qui une fois dans le corps vont être métabolisées par des estérases qui catalysent la réaction inverse (saponification).

C'est comme ça que je vois les choses, mais je suis peut-être complétement à côté de la plaque.

J'aurais pas dit ça comme ça, mais je suis d'accord avec toi.
Pour moi, quand cet item dit: "Si on estérifie cette molécule, bah ça donne une prodrogue", et concrètement, c'est ce qu'il se passe.
Tu estérifies ta molécule, pour la rendre plus lipophile pour qu'elle passe plus facilement les membranes du tube digestif toussa.
Puis, quand elle arrives dans le foie, elle est saponifié, donc ça redeviens la molécule de base.

Bref, je fais que répéter ce que tu as dit, en gros je suis d'accord avec ce que tu dis.

[Alika]

Je me permet de rajouter une question ; dans la correction de l'item E il est dit que la molécule B est active . Mais la molécule C (le kétaptofène ) n'est il pas lui aussi pharmacologiquement actif??? Il a bien des propriétés anti inflammatoires !!