Coucou,
Tu parles bien du carbone impliqué dans la double liaison carbone-carbone et qui lie le carbonyle, et qui porte aussi un atome d'hydrogène ?
Si on s'intéresse à l'éventuelle base conjuguée, ce carbone là aurait un doublet non-liant (charge -) et la question serait "Est-ce que ce doublet est délocalisable ou pas? "
J'ai appris que le doublet non-liant d'un atome qui fait déjà une double liaison n'est pas délocalisable
Ce qui fait que cette base ne serait pas stabilisée et donc que le proton de l'accepteur de Michael est peu acide
Ce n'est pas étonnant, car on pourrait se demander aussi si le benzène est acide ou pas (6 hydrogènes portés par des carbones impliqués dans une double liaison)
En cherchant, on trouve que le pKa du benzène est de 43 (pas acide)
Et pour être sûr, en regardant le cyclopentadiène (un cycle de 5 avec deux doubles liaisons), il y a un des carbones qui ne fait pas de double liaison, il porte deux hydrogènes. Donc a priori, si on le déprotonne, le doublet non-liant est délocalisable et peut écrire plusieurs formes mésomères: on trouve sur internet que le pKa de cette molécule est de 16 (donc beaucoup mieux)
Tout ça pour conforter l'idée que cet atome d'hydrogène porté par le carbone en alpha d'un carbonyle et qui fait déjà une double liaison n'est effectivement pas acide
J'espère que c'est clair pour ça
L'énolisation par contre, en milieu acide par exemple, je sais pas du tout x: ça m'a pas l'air impossible mais je ne suis pas sûr
