QCM10 de 2010

[Hayet]

Bonjour, ce qcm evoque la formation d'une imine (on est bien dans les divalents)

L'item est : Le mecanisme est une addition - elimination
Rep : Faux


Or pour la formation d'une imine on a une addition sur le derivé carbonylé puis elimination d' une molecule d 'eau.
Donc on a une addition puis une elimination tous comme dans les trivalents, du coups l'iem est vrai . NON ?

[SAMUmtiti]

Salut!
Les réactions qui mettent en jeu des fonctions divalentes sont uniquement des additions nucléophiles. Ça c'est le cours.
Maintenant j'ai peut-être une explication au fait que par exemple dans la synthèse d'imine l'élimination de l'eau n'est pas considéré comme un "départ nucléofuge" alors qu'elle est dans l'estérification par exemple.
Dans la synthèse d'imine tu passes par un intermédiaire hémiaminal stable donc si tu veux t'arrêter là t'as pas besoin du départ de l'eau donc c'est juste une addition nucléophile. En revanche dans l'estérification t'as que des composés instables avec des charges où là pour donner un composé stable tu as besoin du départ de l'eau comme nucléofuge donc du coup on considérerait vraiment ça comme une ANDN (comme toutes les fonctions trivalentes). Je sais pas ce que vaut mon explication honnêtement mais peut-être que c'est ça mdr

[Hayet]

Merci, tu gères