9p428

[Histone]

Alors j'aurais une question cn=oncernant la sn1 . En effet , je me demadais si l'inversion de configuration absolue concernait uniquement le carbone qui se fait attaqué. En effet, dans l'exos 9p 428 exos je viens de voir que le départ du dérivé halogéné c'est effectué dans un carbone non asymétrique et qu'il y a un carbone asymétique dans cette molécule mais qui n'intervient pas dans la molécule.

[S.A.M.]

Pour le QCM 9, il n'y a pas de question à se poser. Le dérivé halogéné est tertiaire, donc la substitution utilise un mécanisme SN1. Le groupement Cyano substitue à l'iode. Il n'y a pas d'inversion de configuration relative (ou absolue), le changement de configuration se passe dans les SN2.

[Histone]

Enfin je parle de l'item c quand on nous dit q'on obtient un mélange racémique . à la fin d'une sn1 on peut obtenir des enantiomères car l'ataque se fait soit par en dessous soit par au dessus. OR le carbone ou se fait l'attaque n'est absolument pas asymétrique . D'ou le fait que je crois qu'on obtient pas de mélange racémique en fin de réaction car le le carbone électrophile n'est pas asymétrique. Donc je crois que l'item c est faut

[S.A.M.]

Non, même si le carbone n'est pas asymétrique, le fait de passer par un intermédiaire tétrahédrique lors d'une SN1 produit un mélange racémique ou une épimérisation (lorsqu'il y a déjà des carbones asymétrique). Ce n'est pas parce que le carbone où se fait la substitution n'est pas asymétrique que l'on obtient pas un racémique (le deuxième carbone de la molécule l'est donc pas de souci).