Effet mésomère

[TBK]

Salut.
Dans le cours du prof c'est écrit que le 4 nitrophenol est plus acide que le 3 nitrophenol.
Je ne comprend pas comment on peut savoir ça avec les effets mésomères, sans utiliser le pka.
Qui pourrait me l'expliquer sans dessiner les molécules ?

[Kerlosh]

Hey !

Je te le fais sans dessins mais n'hésite pas à regarder les molécules en meme temps pour mieux comprendre .

Cela vient du fait que le 3 nitrophenol a moins de formes mésomeres que le 4-nitro.
Pourquoi ? Parce que dans le cas du 3 nitrophénol, la position du groupement NO2 est telle qu'il ne peut y avoir aucun effet mésomere dessus.

Du coup quand on arrache le proton acide, la molécule est moins stabilisée. Il est donc moins acide


Bon courage :*