CHIMIE O

[Hayet]

Bonjour, sur une question dans banque des QCM, on me demande l'ordre de la réaction pour:

(voir pièce jointe)

Le QCM dit:
A. Le réactif 1 est l'ammoniac qui réagit selon une substitution nucléophile d'ordre 1.
B. La réaction est une substitution nucléophile d'ordre 2.


J'ai choisie la réponse B car l'amine est primaire et donc on a une SN2 mais dans la correction, la réponse est "SN1 car c'est stabilisé par effet mésomère"
Du coup je ne comprend pas.
Merci de m'éclairer

[SAMUmtiti]

Salut
D'abord pour savoir si c'est d'ordre 1 ou d'ordre 2, ce n'est pas l'amine qui va être déterminante mais le carbone qui porte l'halogène Br. Ici c'est un derivé halogéné secondaire. Jusque là on sait pas trop si c'est ordre 1 ou 2. Sauf que tu vois que le carbone en alpha de celui qui porte l'halogène possède une double liaison et l'effet mésomère de cette liaison pi va pouvoir stabilisé le carbocation formé après le départ du Brome. Donc puisqu'on va pouvoir passer par un carbocation, c'est une SN1.
J'espère avoir été clair

[Hayet]

Merci pour ta réponse
J ai compris pour SN1 et SN2 mais ici l'halogene n'est relié qu'a un seul carbonne donc c un primaire non ? je ne comprend pas pourquoi c'et un secondaire.

MERCI

[S.A.M.]

en fait le Brome est lié à un carbone lui même lié à deux groupements différents de H et à un H. Il est donc secondaire.

Rappel :

Primaire : carboné lié à 1 groupement différent de H et un halogène (ici halogène pour les halogénoalcanes ; exemple : 1-bromobutane), donc 2 H.
Secondaire : carbone lié à 2 groupements différents de H et un halogène (exemple : 2-bromobutane), donc 1 H.
Tertiaire : carbone lié à 3 groupements différents de H et un halogène (exemple : 2-diméthyl-2-bromopropane), donc 0 H.

[Hayet]

Ah merciii