PKA de l'amide

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coulibalyn aicha
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PKA de l'amide

Message par coulibalyn aicha »

bonjour,

dans le tut de chimie O il est écrit dans le chapitre sur les fonctions divalentes que les amides sont moins acides que les acides carboxyliques car ils ont un pka de 16 or dans l'annexe nous avons également des amides sauf qu'ils ont un pka de -2 pourquoi ?

merci.
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Mes deux cygnes
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Re: PKA de l'amide

Message par Mes deux cygnes »

P 129 normalement il est dit que : Les amides sont un peu plus basiques que les acides carboxyliques (pka de -1/-3 pour les amides et pka de -6/-8 pour les acides carboxyliques) du fait que l'effet +M de l'amide est plus prononcé ce qui permet de mieux stabiliser la charge positive engendrée par le proton capté.

Donc si tu prends les pKa pour la forme acide tu as l'acide carbo (4-5) qui est plus acide que l'amide (16).
Maintenant, si tu prends les pKa de la forme basique, l'amide (-1/-3) est plus basique que l'acide (-6 / -8)

En effet, pour une meme espèce tu peux avoir 2 pKa si elle est ampholyte, mais les 2 informations convergent pour dire que l'acide carbo est plus acide ;) .

J'espère que ça t'a aidé à mieux comprendre, sinon si ce n'est toujours pas clair je suis là :)
RP UECS2 et Chimie O
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