électrophile

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coulibalyn aicha
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électrophile

Message par coulibalyn aicha »

bonjour,

j'aimerai savoir pourquoi un groupe électrophone qui est autre en électron est saturé en électron ?

merci.
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ephoris
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Re: électrophile

Message par ephoris »

Salut :D

Est ce que ta question est "pourquoi un groupe électrophile qui est pauvre en électron est saturé en hydrogène ?"

Une insaturation dans ce contexte est par exemple une double liaison. La double liaison est riche en électrons, donc elle "veut du noyau". Ainsi, les centres insaturés sont nucléophiles.
Une saturation est lorsque l'on ne peut plus rajouter d'hydrogène sur la chaine carbonée : toutes les liaisons sont simples (elle ne sont pas nucléophiles donc sont électrophiles)

Hésite pas si j'ai pas répondu à ta question :)
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coulibalyn aicha
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Re: électrophile

Message par coulibalyn aicha »

salut,
donc si j'ai bien compris, les instaurations sont équivalentes aux doubles liaisons, riche en électrons mais qui veulent du noyau (donc nucléophiles) et les saturés c'est lorsqu'on peut plus ajouter d'atome H donc (électrophile) ?
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ephoris
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Re: électrophile

Message par ephoris »

Si on parle de saturation en hydrogène ou de composés saturés/insaturés, insaturations = double/triple liaisons et cycles :D

Les insaturations sont nucléophiles car riches en électrons

Si on parle de saturation en électrons, on est dans le contexte des couches électroniques d'un atome, et pas à l'échelle moléculaire
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coulibalyn aicha
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Re: électrophile

Message par coulibalyn aicha »

d'accord merci

puisque t'es là j'en profite pour te poser une autre question stp

dans le tut de chimie o il est écrit que les mécanismes d'addition d'alcool et d'amines sont quasi identiques sauf qu'on utilise un seul amine primaire( il doit être toujours primaire d'ailleurs ? ) alors qu'on utilise deux alcools, et cette différence elle s'explique par le fait que le l'azote est trivalent alors que oxygène est divalent.
mais j ne comprends pas, pourquoi 1 seul azote et pas trois du coup ?
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Mes deux cygnes
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Re: électrophile

Message par Mes deux cygnes »

Salut :D

1. Pourquoi ces 2 réactions sont quasi identiques ?
- ce sont des additions nucléophiles
- elles se font avec une catalyse acide
- on passe par des intermédiaires équivalents (hémiacétal / hémiaminal)
- on libère de l'eau dans les 2 cas

2. Pourquoi met on 2 alcools et 1 seule amine ?
Attention : regarde bien ce que tu veux obtenir.
- dans l'addition d'alcools, tu veux obtenir un acétal, tu vas donc additionner 2 alcools pour obtenir ton produit : tu crées 2 liaisons simples entre ton atome de carbone et tes 2 atomes d'oxygène venant de tes alcools.
- dans l'addition d'amine étudiée, tu veux obtenir une imine (pas un aminal) : tu crées 1 double liaison entre ton atome de carbone et ton atome d'azote

Comme le dit le tut, l'oxygène est divalent, donc celui de ton alcool ne pourra s'impliquer que dans une liaison simple avec un carbone : R-O-H (tu peux facilement casser une liaison O-H mais tu ne casseras pas une liaison R-O).
Aussi, l'atome d'azote est trivalent, donc celui de ton amine pourra s'impliquer aussi bien dans une liaison simple qu'une liaison double : R-N-H2 (tu peux facilement enlever 1 ou 2 hydrogènes mais tu garderas toujours ta liaison N-R). Mais comme je te l'ai dit, ici on veut former une imine !!!
Donc la double liaison C=O de ta cétone sur laquelle tu vas additionner alcools ou amine te permet de créer 2 liaisons C-O dans le cas de l'alcool ou 1 liaison C=N dans le cas de l'amine.

3. L'amine doit elle toujours être primaire ?
OUI OUI OUI !!!
Sinon ta formation d'imine ne sera pas possible. Een effet, tu as besoin d'éliminer 2 protons, donc si ton amine n'est pas primaire, elle ne pourra pas donner ces 2 protons (car une amine secondaire ou tertiaire a 1 ou 0 proton) et donc aboutir à la formation d'imine.

J'espère que tu as compris, dis moi si ca n'est pas le cas.
Sinon bonne fin de journée ;)
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coulibalyn aicha
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Re: électrophile

Message par coulibalyn aicha »

heu oui je pense que ça peut aller, merci beaucoup :D
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