Composé chiral/achiral

Répondre
titirob
Messages : 23
Enregistré le : 27 octobre 2017, 16:22

Composé chiral/achiral

Message par titirob »

Bonjour, je ne comprends pas bien comment on fait pour savoir si une molécule est achirale. Je sais qu'elle l'est quand il y a un plan/axe de symétrie mais comment le trouver quand toute la molécule est identique sauf au niveau d'un groupement qui sera en avant/en arrière sur l'autre ?
En fait c'est dans un des exos de la banque de qcm :
Image
(désolée si l'image apparaît en grand)
Les items étaient : A. la molécule A est achirale (corrigé VRAI car plan de symétrie entre les 2 cycles "bissectrice"), B. la molécule B est achirale (corrigé FAUX, car les groupement se croisent et ne se superposent pas)
Pour moi, les deux composés sont symétriques... Je me suis même fabriqué des petits modèles en papier et quand je plie selon l'axe de symétrie, les groupements se recouvrent dans les deux cas...
Voilà il y a un truc qui m'échappe, si quelqu'un pouvait m'éclairer ce serait gentil :)
Aud
Vieux tuteur
Messages : 152
Enregistré le : 09 septembre 2016, 20:30

Re: Composé chiral/achiral

Message par Aud »

Bonjour, pour moi la 1 n'est pas chirale car le C* a deux groupements identiques (les cycles).
Après, pour la deuxième c'est en effet chirale car tes 2 Cl ne sont pas dans le même sens, il y en a un devant et un en arrière. On parle de symétrie quand c'est totalement identique des deux côtés de la molécule, le recouvrement c'est quand tu test en dessinant l'image de la molécule dans un miroir, si tu le fait avec cette molécule tu verras que l'image ne se superpose pas, elle est donc chirale :)

Je te met un schéma d'une qualité bien pourrie mais si ça peut t'aider ;)
Vous n’avez pas les permissions nécessaires pour voir les fichiers joints à ce message.
DFGSP3

Perséverance, force et courage
Aud
Vieux tuteur
Messages : 152
Enregistré le : 09 septembre 2016, 20:30

Re: Composé chiral/achiral

Message par Aud »

Regarde
Vous n’avez pas les permissions nécessaires pour voir les fichiers joints à ce message.
DFGSP3

Perséverance, force et courage
titirob
Messages : 23
Enregistré le : 27 octobre 2017, 16:22

Re: Composé chiral/achiral

Message par titirob »

Ah d'accord j'ai compris pour la 1.. Mais c'est bizarre que la correction parle d'axe de symétrie entre les 2 cycles. Genre il y a un groupement en avant et un groupement en arrière (comme dans l'autre molécule) et pourtant c'est superposable mais pas l'autre. En fait ça dépend si les groupements sont liés au même carbone c'est ça ?
En fait pour déterminer si il y a un axe de symétrie faut faire par superposition avec l'image dans le miroir (et donc si ça ne se superpose pas c'est chiral) ? Parce que j'ai tendance à vouloir "plier" la molécule mais faut pas faire comme ça j'imagine :?
Désolée je m'embrouille moi-même mais je veux être sûre de comprendre, merci de ta réponse :)
Aud
Vieux tuteur
Messages : 152
Enregistré le : 09 septembre 2016, 20:30

Re: Composé chiral/achiral

Message par Aud »

Je t'avoue que pour la une je ne comprends pas, pour moi un axe de symétrie se fait sur une molécule entière... (je vais demander à quelqu'un d'autre et je te dis)
Après pour la chiralite tu regardes toujours les 4 substituants du carbone, si ils sont tous différents alors c'est chiral.
Pour un axe de symétrie tu plies ta molécule (pour une fois que c'est simple ne t'en prive pas ;) ) et tu regardes si ça se superpose (et c'est là justement que pour moi la 1 ne va pas, ça ne superpose pas mais comme c'est le même groupement alors le carbone n'est pas asymétrique donc la molécule n'est pas chiral).
L'image dans le miroir c'est juste pour voir si c'est chiral, pas pour trouver un axe(avec le temps et l'entraînement t'arriveras à faire ça de tête donc ça ira vite (même si c'est plus sûr de le faire sur papier)
DFGSP3

Perséverance, force et courage
Aud
Vieux tuteur
Messages : 152
Enregistré le : 09 septembre 2016, 20:30

Re: Composé chiral/achiral

Message par Aud »

Alors, pour la A, quand tu regardes dans le plan de la feuille il y a un axe de symétrie :)
DFGSP3

Perséverance, force et courage
titirob
Messages : 23
Enregistré le : 27 octobre 2017, 16:22

Re: Composé chiral/achiral

Message par titirob »

D'accord je crois que j'ai compris :)
Ouais je vois pas trop où est l'axe de symétrie de la A mais de toute façon il y a le carbone pour déterminer si c'est chiral ou pas donc c'est pas très important.
Merci en tout cas!
Répondre

Retourner vers « Chimie Organique »