reaction de knoevenagel

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yasmine T
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reaction de knoevenagel

Message par yasmine T »

Je ne comprend rien du tout a cette réaction !
J'apprend avec le tut et il parle d'une aldolisation avec une cétone mais y en a pas ?? si Quelqu'un pourrait m'expliquer ?
Et d'ailleurs est ce que en cours ( video et support) ils détaillent les réactions ? Je sais qu'on doit connaitre que les bilans mais comprendre ce qui se passe c'est mieux pour apprendre je trouve.
Mitsunobu
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Re: reaction de knoevenagel

Message par Mitsunobu »

Si cela peut aider :
http://www.name-reaction.com/knoevenagel-condensation

Pour faire simple on a dans un premier temps la pipéridine qui vient déprotonner.
Cette pipéridine protonnée vient aussi donner son proton à une cétone ou autre pour l'activer. Celle-ci devient très électrophile et se fait attaquer par la pipéridine pour former un iminium. Pourquoi on forme un iminium et on ne fait pas directement attaquer l'autre élément? Parce qu'un iminium est beaucoup moins stable (et électrophile) qu'une cétone, cela favorise donc la suite de la réaction.
On a ensuite l'attaque de la molécule déprotonnée précédemment et départ de l'amine.

Alors je ne sais pas si vous avez vu avec la pipéridine vous mais sinon ça peut se faire juste avec une base quelconque avec attaque d'une cétone sur une autre par exemple puis déshydratation.

Ensuite quand tu demandes s'il faut connaitre les bilans ou le mécanisme, le mieux est de connaitre les deux.
Parce que avec le faible temps que vous avez pendant l'examen, il vaut mieux savoir à la fois rapidement le mécanisme s'il est demandé. Ou bien savoir le bilan si on nous demande quelle réaction a été mise en jeu.
yasmine T
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Re: reaction de knoevenagel

Message par yasmine T »

Ton site affirme ce que je pense, cette réaction est trop compliquée X)
Modifié en dernier par yasmine T le 02 avril 2017, 15:43, modifié 1 fois.
yasmine T
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Re: reaction de knoevenagel

Message par yasmine T »

Moi je ne comprend pas d'ou sort la cétone, pour moi y a que 2 réactif, aldéhyde et 1,3
ChocolatCaramel
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Re: reaction de knoevenagel

Message par ChocolatCaramel »

Je pense que c'est parce que la réaction se fait soit avec une cétone (R différent de H) soit avec un aldéhyde (dans ce cas R=H)
Mitsunobu
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Re: reaction de knoevenagel

Message par Mitsunobu »

Le plus souvent il n'y a que deux réactifs, cétone et aldéhyde.
Mais il ne faut pas oublier la base.
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