Ouverture d'epoxyde

[Esmo]

Coucou!
Je comprends pas la réaction du qcm 4, p62 du tut, est ce que c'est l'imine le nucleophile ? Et du coup elle va aller attaquer le carbone qui porte le cl, qui va être le groupement nucleofuge. Mais du coup on a la formation d'une liaison N-C ? Puis l'ouverture de l'epoxyde se fait par prototropie? En fait je vois pas sinon qui va venir l'ouvrir, parce qu'on a qu'un seul B et pas d'organomagnesiens
Mais du coup si c'est ça le mécanisme, je comprends pas pourquoi dans la formule brute le N disparaît!( l'item D est corrigé vrai)
#Paumeee

Mercii

[Mitsunobu]

La correction est fausse.
Déjà attention aux termes :
(B) n'est pas une imine mais une amine. Comme toutes les amines (sauf quaternaire bien entendu) elles sont nucléophiles.
Comme électrophile sur (A) on a un époxyde ou bien un C-Cl. L'epoxyde étant un groupement très tendu c'est plutôt lui qui va se faire attaquer et s'ouvrir.