basicité amide/amine

[Cherrypie*]

Bonjour bonjour !

Voilà, j'ai une petite question : dans un des items d'un des sujets de la banque de questions du tutorat, la proposition est "une amide est plus basique qu'une amine", corrigée faux.

Je sais bien qu'au niveau des pKa, l'amine est plus basique que l'amide ; mais pour moi, comme le DNL de l'amide est engagé dans un effet mésomère, donc stabilisant, l'amide est moins apte à capter un proton que l'amine non ?
Donc je ne comprend pas trop pourquoi au final c'est l'amine qui est plus basique...

[Granolight]

Tu l'as dit toi même : le dnl de l'amide est engagé dans la mésomérie donc les électrons "s'y baladent", ils sont donc moins disponibles par rapport au dnl de l'amine qui lui reste près de l'azote ! Le dnl de l'azote est donc + disponible = il peut capter plus facilement un H+
Donc l'amide est moins apte à capter un proton = il est moins basique (puisque la basicité est la capacité de capter un proton)

Dis moi si c'est assez clair ^^

[Cherrypie*]

Compris !! Je pensais que plus il était dur de capter un proton, plus la molécule était basique

Merci !

[LeoKast]

et en général, la fonction amide est très peu voire non réactive par rapport aux autres fonctions si tu retiens cela tu sauras répondre à ces items de façon presque automatique.