Bonjour, QCM 4 année 2014 dans les annales il est écrit que la réaction d'ouverture d'epoxyde etait une addition. Or si j'ai bien compris le cours c'est plutot une substitution non ?
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Akirombre a écrit :J'ai dû mal à bien voir les photos, mais normalement il me semble que l'ouverture d'époxyde est une SN2.
Alors normalement en milieu basique on fait une SN2 à l'endroit le plus encombré et en milieu acide une SN1 sur l'atome le plus encombré (car dans un premier temps on forme le carbocation le plus stable).
Ici quand on a pas d'indication on va en général se placer en milieu "basique" (en fait faire le plus simple c'est à dire taper sur le carbone le moins encombré).
Bonjour, concernant la même question , Quelqu'un pourrait m'expliquer pourquoi la réaction se fait sur le carbone 2 plutôt que sur le carbone compris entre le carbone 1 et l'hydroxyle ( qui est pour moi le plus "delta+" des deux )... comme c'est le cas pour la synthèse de l'epichlorhydrine !?
Et concernant la question 2 du même sujet item A : V ( bromure de phénylmagnésium ) est préparé dans l'an hydre acétique à partir du bromobenzéne et du magnésium. Corriger vrai , je pense qu'il y a un errata puisque le prof corrige cette question comme fausse dans c'est diapos => (cf pièces jointes)
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Bonsoir !
Moi j'aurais une question pour le QCM 10 de cette annale a litem C je n'ai toujours pas compris pourquoi il n'y avait pas 2 formes enol en équilibre (une avec la cétone et une avec Laldehyde) ? Pour moi je vois 2 équilibres ceto enolique se faire.. Mais je me trompe sûrement
Merci !!
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1) Pour l'ouverture d'un époxyde, la règle première est qu'il faut TOUJOURS attaqué sur le carbone le moins encombré, on fait une SN2 il faut donc que le carbone soit très facile à attaquer ! Mais (attention) le carbone sur lequel on attaque n'est pas obligatoirement le carbone le plus électropositif. Mais la considération stérique l'emporte !
2) Effectivement tu as totalement raison, les seuls solvants dont le prof parle pour préparer les organo sont THF et Et2, tous les autres sont à considérer comme faux
3) Alors pour que U soit en équilibre il faut que tu aies 2H certes, mais surtout 2H ACIDES pour pouvoir les arracher :p entre la cétone et l'aldéhyde il n'y a qu'un seul H acide, donc une forme énol peut etre faite. Attention (petit rappel d'UE1 qui semble déjà hyper loin je te l'accorde xD) le H d'un aldéhyde n'est jaaaaamais acide ! C'était un piège que K faisait souvent ! Donc tu ne peux pas l'arracher !
Bon courage tout le monde, n'hésitez pas si c'est encore obscure !
DFGSM2 (aka P2 médecine)
Tutrice physique (parce que la physique c'est le bien )
Tutrice chimie O(rgasmiiiiiiiiiiique)
Ouah attends Lydinair désolée je viens de relire l'item je sais pas ce qui m'est passé par la tete mais je suis passée à coté du "en équilibre" donc non effectivement tu as totalement raison l'item est bon, le H peut se délocaliser vers la cétone ou vers l'aldéhyde (je sais pas pourquoi j'ai imaginé qu'on parlait de faire les deux tautoméries en même temps xD) donc on a bien deux formes en équilibre ! Désolée vraiment !
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