[synthèse des PA] réaction organoagnésien/orthoformiate

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keltoum
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[synthèse des PA] réaction organoagnésien/orthoformiate

Message par keltoum »

Salut, salut !

j'aurai besoin d'aide sur la réaction entre :
1) organomagnésien
2) et l'orthoformiate d'éthyle

Je comprends bien la première étape qui est une simple substitution qui permet l'obtention d'un acétal. En revanche, je ne comprend pas du tout pourquoi est-ce qu'on obtient un aldéhyde et 3(EtOH) après hydrolyse...

Et du coup, c'est la même chose pour la réaction entre l'organomagnésien et l'orthoester, je comprend la première étape qui aboutit également à un acétal, mais, pourquoi obtient-on, après hydrolyse, une cétone et 3(EtOH) ?

Merci pour votre aide :)
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Mitsunobu
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Re: [synthèse des PA] réaction organoagnésien/orthoformiate

Message par Mitsunobu »

J'ai pas trop mis les étapes de prototropie et j'ai beaucoup simplifié le mécanisme mais c'est à peu près ça l'idée :

Image

J'ai pas trouvé d'autre host images... (Clique sur l'image)
Orthoester l'idée est la même sauf que à la place du H tu as un méthyle donc tu formes une cétone.
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