Annales 2012

[tomathild]

Salut!
J'ai du mal à comprendre l'item E question 10 des annales de 2012...On a une suite de réactions avec à la fin 2 carbones asymétriques et on nous demande si à la fin de la synthèse le composé est obtenu sous la forme de 4 stéréoisomères. La correction justifie VRAI, en expliquant que les centre R et S sont formés par l'étape de condensation intramoléculaire, par attaque sur la cétone plan. Seulement je ne vois pas comment les stéréoisomères ont pu se former vu que la condensation intramoléculaire est une réaction des trivalentes donc ANDN donc pas de formation de centre stéréogène. les carbones tétravalents se forment ensuite par réduction des fonctions carbonyles.
Je ne sais pas si je suis très claire et ma question est peut être un peu compliquée mais ça me perturbe.
Merci d'avance

[Nad]

Coucou !
En fait justement, si tu regardes ta molécule 8 tu repères 2 C* en alpha et beta du S, mais aucun de ces deux C* ne proviennent de l'estérification (donc pas des trivalentes). Le premier C* en alpha de S on l'obtient pendant la transformation de 5 à 6 : tu as l'addition d'un carbanion qui n'est pas stéréospécifique. Le deuxième C* on l'obtient en passant de 6 à 7 avec l'addition du H qui vient de NaBH4, et cette addition n'est toujours pas stéréospécifique. A la fin tu obtiens donc bien 2 centres stéréogènes donc 4 stéréoisomères ! En espérant avoir été claire

[tomathild]

Oui très claire merci beaucoup pour ta réponse rapide! Je viens d'avoir le déclic Bonne soirée