Annales 2010

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Fenouille
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Annales 2010

Message par Fenouille »

Bonjour, bonjour,

J'avais une petite question sur la correction de la question 10 des annales 2010. Item E, la correction dit vrai car les fonctions trivalentes font effectivement des réactions additions/éliminations, mais la formation d'une imine ce n'est pas une fonction divalente qui fait fait une addition/substitution plutot ? Je comprends pas trop là...
Merci beaucoup d'avance de votre aide :)
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Mitsunobu
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Re: Annales 2010

Message par Mitsunobu »

Première étape, ton amine tape sur l'aldéhyde, tu rabats les électrons sur l'oxygène.
En général on utilise une catalyse acide, donc tu obtiendras un C-OH et une C-NH2+-R
Une prototropie très rapide va ensuite permettre de neutraliser ta molécule, tu obtiendras C-OH2+ et C-NH-R.
Jusque là normalement tu me suis, c'est une addition.
Ensuite, on a la deuxième (troisième ou pourrait dire) étape qui consiste à éliminer ton H2O, l'azote rabat ses électrons, l'oxygène qui est positif n'attend qu'une chose c'est de récupérer ses électrons => il part.
(Puis on récupère le H+ de la catalyse acide sur l'azote)

Addition/Élimination.
Une substitution nucléophile tu aurais eu directement départ en une étape (Bon deux si on considère la formation d'un carbocation...).
Une addition tu as en général passage d'un carbone trivalent à tétravalent.
Fenouille
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Re: Annales 2010

Message par Fenouille »

C'est tout bon, merci beaucoup !!
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