Mécanisme SN1 et SN2

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Joy
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Mécanisme SN1 et SN2

Message par Joy »

Coucou :)
Est-ce que vous auriez des astuces pour reconnaitre une SN1 ou une SN2 lorsqu' on nous présente une mélcule en QCM parce que j' ai du mal à dire cette molécule subira une SN1 ou cette molécule subira une SN2
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Aka
Vieux tuteur
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Re: Mécanisme SN1 et SN2

Message par Aka »

Le truc de base je crois que c'est de voir si l'halogène est primaire, secondaire ou tertiaire.
S'il est primaire, c'est surement une SN2, en 1 étape, puisqu'il ne pourrait pas y avoir formation d'un carbocation comme étape intermédiaire, vu qu'il ne serait pas stabilisé par les groupements auxquels il est attaché. Donc la réaction se fait forcément en une étape = SN2
S'il est tertiaire, il y a un encombrement stérique autour du carbone centrale, le nucléophile ne peut donc pas attaquer directement la molécule. Il va donc falloir que l'halogène se barre tout seul avant (etape 1) pour former un carbocation plan (qui est un peu stabilisé par les 3 groupements autour de lui) et donc laisser de la place au nucléophile qui l'attaque (étape 2). Donc 2 etape = SN1
Si c'est secondaire... Je sais plus trop dsl (mais dans le tut ya un tableau qui récapitule ça normalement, si jamais tu l as)
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Julian_R
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Re: Mécanisme SN1 et SN2

Message par Julian_R »

Je valide Aka!

Pour les secondaire, en général, ce que tu fait c'est tu créé le carbocation secondaire qui résulterait du départ de l’halogène.
Si il te semble assez stable pour exister, alors c est une SN1 en deux étapes. Si il n'est pas assez stable, alors c'est une SN2.
Les trucs qui vont favoriser la SN1 sont typiquement des effets mésomères (presque n'importe le quel) ou des inductifs mais ils faut qu'ils soient TRES puissants.
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