Salut Aka!
Bon je vois pas trop comment sont tes molécules mais je vais essayer de te répondre en fonction de ce que je comprends :p
Tout d'abord, quand tu vas substituer ton Br, la réaction pourra se faire en 1 (sn2) ou 2 (sn1) étapes.
Pour qu'elle se fasse en 2 étapes, il faut que ton carbocation (la molécule sans le Br) soit stable. Le carbone auquel ton Br est lié est delta plus et ton Br delta moins. Si ton Br part, il récupère donc un électron à ton carbone et celui ci sera donc chargé positivement (déficit en électrons), il lui faudra donc un effet inductif (ou mésomère) donneur pour le stabiliser.
Ici, ta première molécule n'est liée qu'à un seul CH3 donc l'effet inductif donneur est trop faible pour stabiliser le carbocation -> SN2
Ta deuxième molécules est liée à 3 CH3 (d'après ce que je comprends), ils ont tous un effet inductif donneur sur ton carbone chargé + et donc ton carbocation est stable et la réaction pourra se faire en 2 étapes (SN1)
Dernier petit truc, les effets inductifs (donneurs ou attracteurs) se font sur des simples liaisons alors que les effets mésomères (donneurs ou attracteurs) se font par l'intermédiaire d'une conjugaison avec des doubles liaisons et/ou des doublets non liants
Voilà, j'espère avoir bien répondu à ta question
(hésite pas à redemander si cest pas ce que tu voulais)