Déshydratation des alcools

[TheGingi]

Bonjour, j'aurais une petite question au niveau de ce qui est marqué dans le tut' à propos des alcools : page 72, dans le "ce qu'il faut retenir" à propos de la déshydratation, il est marqué que X est un MAUVAIS nucléophile. J'ai du mal à comprendre quel est ce X. L'acide en excès ?

Merci d'avoir lu !

[TheGingi]

Et j'en ajoute une deuxième, tant qu'à abuser : j'aurais voulu savoir si l'utilisation de CrO3 ou de Pyridine sur un alcool secondaire pouvait permettre son oxydation en cétone, ou si seuls le K2Cr2O7/H2SO4 (dans la mesure où il n'y a pas d'effet de "seuil d'oxydation" comme avec les alcools primaires qui peuvent être oxydés plus ou moins fortement et qui nécessitent donc l'utilisation d'oxydants plus ou moins puissants).
Encore merci !

[Le manip]

Salut
Pour ta premiere question, On considere comme X un halogénure.
Pour ta deuxième question, ben j'en sais rien

A+

[TheGingi]

Maieuh ... il est où l'halogénure qui intervient dans une déshydratation ?

[Mitsunobu]

Et j'en ajoute une deuxième, tant qu'à abuser : j'aurais voulu savoir si l'utilisation de CrO3 ou de Pyridine sur un alcool secondaire pouvait permettre son oxydation en cétone, ou si seuls le K2Cr2O7/H2SO4 (dans la mesure où il n'y a pas d'effet de "seuil d'oxydation" comme avec les alcools primaires qui peuvent être oxydés plus ou moins fortement et qui nécessitent donc l'utilisation d'oxydants plus ou moins puissants).

Les conditions de Collins (CrO3 + Pyridine) permettent d'oxyder un alcool primaire/secondaire en aldéhyde/cétone.
K2Cr2O7/H2SO4 le permet aussi mais conditions très fortes qui vont toucher le reste de ta molécule donc on évite.

Maieuh ... il est où l'halogénure qui intervient dans une déshydratation ?

HX <=> H+ + Cl-
Il est juste là pour donner un proton acide et faciliter la déshydratation.

[TheGingi]

Merci beaucoup !