[SN1 SN2 tut]

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Aka
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[SN1 SN2 tut]

Message par Aka »

Bonjour !
Dans le tut p33 (je sais que vous l'avez pas chers tuteurs mais on sait jamais), on nous donne les mécanismes SN1 et SN2, et on nous dit que pour le premier il faut que le carbone reçoive des effets mésomères ou inductifs donneurs et pour l'autre il n'en faut pas. Après il y a 2 molécules en exemple mais je ne vois pas la différence des effets inductifs et mésomères des deux...
Les molécules sont pour SN1 : H3C-C3H6-Br (il y a ramification pour le C3H6)
et pour SN2 : H3C-CH2-Br
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clemgu
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Re: [SN1 SN2 tut]

Message par clemgu »

Salut Aka!
Bon je vois pas trop comment sont tes molécules mais je vais essayer de te répondre en fonction de ce que je comprends :p
Tout d'abord, quand tu vas substituer ton Br, la réaction pourra se faire en 1 (sn2) ou 2 (sn1) étapes.
Pour qu'elle se fasse en 2 étapes, il faut que ton carbocation (la molécule sans le Br) soit stable. Le carbone auquel ton Br est lié est delta plus et ton Br delta moins. Si ton Br part, il récupère donc un électron à ton carbone et celui ci sera donc chargé positivement (déficit en électrons), il lui faudra donc un effet inductif (ou mésomère) donneur pour le stabiliser.
Ici, ta première molécule n'est liée qu'à un seul CH3 donc l'effet inductif donneur est trop faible pour stabiliser le carbocation -> SN2
Ta deuxième molécules est liée à 3 CH3 (d'après ce que je comprends), ils ont tous un effet inductif donneur sur ton carbone chargé + et donc ton carbocation est stable et la réaction pourra se faire en 2 étapes (SN1) :P
Dernier petit truc, les effets inductifs (donneurs ou attracteurs) se font sur des simples liaisons alors que les effets mésomères (donneurs ou attracteurs) se font par l'intermédiaire d'une conjugaison avec des doubles liaisons et/ou des doublets non liants :P
Voilà, j'espère avoir bien répondu à ta question :) (hésite pas à redemander si cest pas ce que tu voulais)
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Aka
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Re: [SN1 SN2 tut]

Message par Aka »

Tu as bien compris mon problème et c'est plus clair maintenant ! :)
Dernière chose : dans une liaison C-C, pourquoi y a t il un effet inductif ? (pour moi la liaison n etant pas polarisée, il n'y en a pas)
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clemgu
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Re: [SN1 SN2 tut]

Message par clemgu »

Le carbone des CH3 est plus électronégatif que les hydrogènes, il va donc plus attirer les électrons des hydrogènes. Le C lié au CH3 va renforcer cet effet en attirant encore plus les électrons -> effet inductif attracteur :) .
L'effet inductif d'un atome se répercute sur quelques liaisons mais en s'atténuant.
Si cest pas assez clair, va voir un tuteur demain, il saura peut être mieux t'expliquer :P
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Aka
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Re: [SN1 SN2 tut]

Message par Aka »

D'accord ! J'avais pas pensé a fait que ça se repercutait !! :)
Merci Clemguuu
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clemgu
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Re: [SN1 SN2 tut]

Message par clemgu »

De rien! Bon courage pour demain! :)
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Julian_R
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Re: [SN1 SN2 tut]

Message par Julian_R »

Bon bah je suis passe trop tard mdr
Merci Clemgu :)
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clemgu
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Re: [SN1 SN2 tut]

Message par clemgu »

De rien :)
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