annales 2014

[coda]

coucou ! pour le qcm 4 item B ? je ne comprends pas c'est bien une SN 2 ?! ^^ merci !

[Mitsunobu]

Si tu me le scannes je peux y répondre.

[coda]

ah j'aurais bien voulu mais je n'ai pas de scan... mais en fait c'est juste une ouverture d'epoxyde

[Mitsunobu]

ah j'aurais bien voulu mais je n'ai pas de scan... mais en fait c'est juste une ouverture d'epoxyde

SN1 = Milieu acide
SN2 = Autre

[Jonathan]

ah j'aurais bien voulu mais je n'ai pas de scan... mais en fait c'est juste une ouverture d'epoxyde

Une ouverture d'epoxyde est une SN2 donc l'item B est vrai je pense (mais à confirmer )

Ils ont mis quoi dans la correction ?

[Enelos]

Salut, je pense que c'est bien une sn2, j'ai bugué sur la correction mais en verifiant je ne vois pas pourquoi ca serait une addition...
J'ai une question par rapport au qcm 10

Pour l'item C je n'ai pas compris pourquoi est-ce qu'il est faux, en prenant la cétone et la double liaison à gauche, ca ne fait pas un accepteur de Michael ? (Meme s'il ne reagit pas ici)
Pour la B, corrigé faux comme quoi l'aldéhyde ne peut pas s'enoliser dans le cas present, mais je ne comprends pas pourquoi non plus ^^' Dans les reactions d'aldolisation, ils peuvent très bien s'enoliser non ?

Merci d'avance

edit : je ne vois pas l'image, donc au cas où : http://uprapide.com/image/967549-image_12229

[<lilou>]

Je vais essayer de répondre avec mes faibles compétences en dérivés carbonylés...

Pour l'item B, je ne sais pas quoi dire d'autre que ce qu'il y a marqué dans la correction...

Pour l'item C, je pense qu'on ne peut pas dire qu'on a un accepteur de Michael à cause de la fonction phénol et du dérivé dicarbonylé (parce que bon, un QCM sur les composés dicarbo sans dicarbo, c'est problematique...) et parce que l'autre molecule, la t'es vraiment sur que ça en est un ... Je ne sais pas si c'est clair... :/

Et est ce que quelqu'un sait à quoi correspond la molécule formée, je n'arrive pas à la faire...

Merci =)

[Mitsunobu]

Pour l'item B, je ne sais pas quoi dire d'autre que ce qu'il y a marqué dans la correction...

B : Vrai

Pour l'item C, je pense qu'on ne peut pas dire qu'on a un accepteur de Michael à cause de la fonction phénol et du dérivé dicarbonylé (parce que bon, un QCM sur les composés dicarbo sans dicarbo, c'est problematique...) et parce que l'autre molecule, la t'es vraiment sur que ça en est un ... Je ne sais pas si c'est clair... :/

C'est un aromatique, pas vraiment un accepteur de Michael (Tu enlèves par l'aromaticité facilement)

Et est ce que quelqu'un sait à quoi correspond la molécule formée, je n'arrive pas à la faire...

[Enelos]

Merci pour vos réponses !
Pour l'item B, l'aldéhyde peut bien s'énoliser donc ? Dac !

La molécule formée est la même que proposée mais avec la double liaison à gauche et pas à droite il me semble. La première étape (addition de Michael) donne ce que Mitsunobu a mis, ensuite il y a cétolisation/crotonisation entre la cétone ajoutée (de V) et la cétone qui est sur le cycle (n'a pas de H en alpha, donc est l'électrophile, et "donne" la double liaison à gauche). Si jamais ce n'est pas clair n'hésite pas (ou si je me trompe...).

[Mitsunobu]

Merci pour vos réponses !
Pour l'item B, l'aldéhyde peut bien s'énoliser donc ? Dac !

La molécule formée est la même que proposée mais avec la double liaison à gauche et pas à droite il me semble. La première étape (addition de Michael) donne ce que Mitsunobu a mis, ensuite il y a cétolisation/crotonisation entre la cétone ajoutée (de V) et la cétone qui est sur le cycle (n'a pas de H en alpha, donc est l'électrophile, et "donne" la double liaison à gauche). Si jamais ce n'est pas clair n'hésite pas (ou si je me trompe...).

Je vois. J'ai oublié un CH3 d'ailleurs sur ma molécule.