1,3 dicarbonylés: aldolisation intramoléculaire

Répondre
Klech au ski
Messages : 14
Enregistré le : 04 octobre 2014, 18:02

1,3 dicarbonylés: aldolisation intramoléculaire

Message par Klech au ski »

Cou cou !

J'ai une question par rapport à l'exemple du cours où un aldehyde et une cétone qui font une réaction d'aldolisation (p23 du poly d'Evanno / image en PJ ).

Je ne comprends pas pourquoi c'est l'ALDEHYDE qui devient énolate et ATTAQUE la cétone ?? Je me rappele bien et j'ai vérifié qu'au premier semestre M. Karoyan nous avait expliqué que c"était l'aldehyde qui était plus réactive car son delta + était plus grand par rapport à la cétone. Comme la cétone a un CH3 à coté, elle récoit un I+ qui stabilise le delta +... Quelqu'un a une idée pourquoi ? Merci d'avance !
Vous n’avez pas les permissions nécessaires pour voir les fichiers joints à ce message.
Mitsunobu
Messages : 199
Enregistré le : 25 septembre 2014, 21:34

Re: 1,3 dicarbonylés: aldolisation intramoléculaire

Message par Mitsunobu »

Tu as raison sur le principe.
Mais sur la molécule en fait soit tu fais un cycle à 7 (ça pue.)
Soit tu tentes de faire un cycle à 5 en déprotonant à droite, seul soucis c'est que j'ai l'impression que mécaniquement parlant la cyclisation a pas l'air faisable.
Répondre

Retourner vers « UEP : UE Spécifique de Pharmacie »