Addition nucléophile ou electrophile

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auw.quach
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Addition nucléophile ou electrophile

Message par auw.quach »

Salut =)
J'ai cherché sur le net mais j'ai pas vraiment compris la différence entre une addition nucléophile ou électrophile. Est-ce que quelqu'un pourrait m'expliquer ? Merci d'avance :)

Edit :
Ce que j'ai trouvé sur futura science :

Une addition électrophile est fondée sur l'attraction qu'a un groupement électrophile (Br+, NO2+...) pour une liaison pi, qui est comme tu le sais, riche en électron.
Une addition nucléophile est fondée sur l'attraction qu'a un groupement nucléophile (R-NH2, CN-...) pour une liaison pi polarisée. La différence est que le réactif est non pas attirée par la liaison pi, mais par l'un des 2 atomes (le plus électronégatif)

C'est un tout petit peu plus clair, mais en pratique je vois pas comment on peut les différencier...
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Mitsunobu
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Re: Addition nucléophile ou electrophile

Message par Mitsunobu »

Tu as un peu tout résumé.
Si c'est une double liaison qui va attaquer un Electrophile, en général on dirait que c'est une addition électrophile.
En revanche si c'est un Vrai Nucléophile qui attaque, là on dit que c'est une addition nucléophile.

Perso j'fais pas trop la différence c'est pas important.
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auw.quach
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Re: Addition nucléophile ou electrophile

Message par auw.quach »

Aah c'est bon je crois que j'ai compris :o
Merci ! :)
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auw.quach
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Re: Addition nucléophile ou electrophile

Message par auw.quach »

Mh finalement il y a un truc qui est pas clair ^^'

Dans cet exemple, on a d'une part un réactif avec un thiol (donc étant dans un état d'oxydation 2, il est à la fois nucléophile et électrophile), et d'autre part on a seulement un alcène avec un GEA (groupe électro attracteur). (non je n'invente pas des exemples bizarres, j'ai trouvé ça dans des annales lol)

Un item demande : "cette réaction est une addition nucléophile de la fonction thiol SH sur la double liaison carbone-carbone de l'alcène".

Du coup sachant qu'un GEA ça peut etre n'importe quoi :
- si c'est un carbonyle, ça nous donne un réactif de michael, et dans ce cas je sais que c'est une addition nucléophile
- mais ça peut aussi etre tout simplement un Cl, qui est aussi un GEA, et dans ce cas c'est juste un alcène normal, et donc j'aurais dit que c'est une addition électrophile

Du coup j'ai mis faux à l'item, et la correction met vrai (sans justification =/).
Est-ce que tu pourrais m'expliquer ? ^^'
Merci d'avaance ! :)
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Mitsunobu
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Re: Addition nucléophile ou electrophile

Message par Mitsunobu »

Bin, les thiols sont beaucoup plus nucléophiles que les alcools.
De plus c'est pas trop des électrophiles. Ok ya possibilité de les faire partir en SN mais bon moyen moyen quand même.

Donc tu as déjà cet indice, bon nucléophile.
2eme indice, ton alcène est pauvre en électron et il est très électrophile, car le EWG (electron withdrawing groupment) pompe les électrons et force les additions de michael. Tu peux pas dire que tu as un alcène "normal" si on te dit que tu as un EWG, c'est justement pour te guider.
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auw.quach
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Re: Addition nucléophile ou electrophile

Message par auw.quach »

Ok je vois, merci beaucoup ! :)
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