[1,3 carbonylé][synthèse de PA]

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rousse-en-force
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[1,3 carbonylé][synthèse de PA]

Message par rousse-en-force »

Salut salut ^^

Je comprend pas comment à partir d'une bcétoester on peut par décarboxylation à chaud en milieu acide généré 4 oxygènes alors qu'on en avait que 3 au départ bcétoester suite à la réaction donne un composé mono carbonylé 1 O + CO2 donc 2 O + méthanol donc 1 O)

Est ce qu'une imine peut être réduite par hydrogénation? Ou c'est pas possible?

Pour la nucléophilie on sait que amine>OH mais est ce que amine>phénol vu que les phénol sont"hypernucléophiles" c'est pas plutôt phénol>amine?

C'est quoi une fonction hydrate ? H20?

Catalytique c'est bien quand on a un réactif en petite quantité qui est regénéré en fin de réaction hein? Du coup dans nos cours il n'y a que la réaction de Mannich qui est comme ça et aucune autre si?

Comment on sait si c'est ANDN ou SN j'ai tjrs du mal à faire la différence...

Voili voilou ;p
Mitsunobu
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Re: [1,3 carbonylé][synthèse de PA]

Message par Mitsunobu »

Beaucoup de questions, je vais essayer de tout comprendre.
Je comprend pas comment à partir d'une bcétoester on peut par décarboxylation à chaud en milieu acide généré 4 oxygènes alors qu'on en avait que 3 au départ bcétoester suite à la réaction donne un composé mono carbonylé 1 O + CO2 donc 2 O + méthanol donc 1 O)
Honnêtement je comprends rien, si tu peux dessiner je pourrai peut être t'aider.
Est ce qu'une imine peut être réduite par hydrogénation? Ou c'est pas possible?
Non. Tu le réduis comme les carbonyles ou bien BH3CN.
Pour la nucléophilie on sait que amine>OH mais est ce que amine>phénol vu que les phénol sont"hypernucléophiles" c'est pas plutôt phénol>amine?
Je ne pense pas. Ca reste un peu encombré et tout le phénol. Dans tous les cas je doute qu'il y ait un exo où on te demande de deviner lequel va attaquer.
C'est quoi une fonction hydrate ? H20?
Je crois que c'est quand ton C=O capte un proton, soit C=OH(+).
Je suis sûr de moi à 80%
Catalytique c'est bien quand on a un réactif en petite quantité qui est regénéré en fin de réaction hein? Du coup dans nos cours il n'y a que la réaction de Mannich qui est comme ça et aucune autre si?
Catalytique c'est surtout pour dire qu'on en prend une très faible quantité, genre 0.05 équivalent. De plus elle reste "inchangée" à la fin donc oui.
Pour vos réactions je sais pas je les ai pas vu.
Comment on sait si c'est ANDN ou SN j'ai tjrs du mal à faire la différence...
ANDN = Addition nucléophile départ nucléophuge?
Si oui alors tu as substitution quand tu fais une simple SN (Genre un RO(-) qui attaque une fonction halogénée)
ANDN : C'est quand tu attaques une fonction possédant un C=O par exemple. D'abord tu as l'addition sur le C=O puis tu as le départ d'un groupe partant.
rousse-en-force
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Re: [1,3 carbonylé][synthèse de PA]

Message par rousse-en-force »

Merci d'avoir répondu ^^

Mais j'ai compris les mécanisme ANDN et SN ce que je ne sais pas c'est comment on fait quand on nous montre une réaction lequel des deux mécanismes ( additions nucléophile départ nucléofuge ou substitution nucléophile) utiliser?

Je t'ai mis une photo pour l'histoire des oxygènes :)
DSCN0244.JPG
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Mitsunobu
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Re: [1,3 carbonylé][synthèse de PA]

Message par Mitsunobu »

rousse-en-force a écrit : Mais j'ai compris les mécanisme ANDN et SN ce que je ne sais pas c'est comment on fait quand on nous montre une réaction lequel des deux mécanismes ( additions nucléophile départ nucléofuge ou substitution nucléophile) utiliser?
Bah suffit de savoir ce que tu attaques :
Exemple : Image
SN

En revanche :
Image
Tu vois bien quand dans un premier temps ton OH attaque, tu as tous les substituants, donc Addition, puis départ.

Ok j'ai compris pour ton histoire d'oxygènes. C'qui faut savoir c'est que quand tu fais cette réaction, tu te fous en milieu acide (HCl), tu chauffes à reflux (le triangle) et tu prends en général comme solvant l'eau.
Dans un premier temps ton OCOMe va se protonner, donc HO(+)Me, très bon groupe partant, attaque de l'eau (Tiens une ANDN) départ de MeOH, formation d'un COOH.
Une fois que tu as ça tu peux faire ta décarboxylation, donc faire partir le CO2.
Au final tu auras 4 O au départ avec l'eau et 4 O à la fin.
rousse-en-force
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Re: [1,3 carbonylé][synthèse de PA]

Message par rousse-en-force »

Ahhh merci beaucoup ^^
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