Salut,
1ère partie de la question (Q4) : c'est tout à fait ça, tu peux cocher faux tout de suite. Mais si c'était R-iodopentane, il faudrait réfléchir (la correction est juste si on transforme bromo en iodo)
2ème partie de la question (Q6) :
Le m signifie multiplet : on met ça quand on a un couplage compliqué à déterminer
En spectro, vous avez l'outil IR qui vous permet de trancher entre des fonctions. Ici l'IR permet de démontrer que comme il n'y a pas toutes les bandes aldéhyde, il n'y a pas d'aldéhyde, donc on doit s'attendre à un acide carboxylique COOH (A ou D). Notez que COOH utilise 2 O et le 3ème est réservé à R-O-CH3 : on n'a donc pas d'alcool/phénol.
Le problème dans ce QCM, c'est que soit on a D-4 et comme les deux substituants de l'aromatique sont en para, il y a une symétrie par rapport à l'axe qui traverse la molécule verticalement : en conséquence, les H de l'aromatique seraient deux par deux identiques (les H "du haut" identiques à gauche comme à droite, et les H "en bas" identiques à gauche comme a droite). Ca nous laisserait strictement (strictement car l'effet de symétrie est absolu) 4 groupes de protons équivalents
Soit on a A-1 et on a les deux substituants de l'aromatique en Méta.
Ici, il n'y a plus de symétrie par rapport à un axe, et chacun des protons de l'aromatique doivent avoir leur propre déplacement chimique, ce qui devrait donner 6 signaux.
Mais le QCM donne bien 5 signaux.
RMN annale 2021 Q6 molécule A1.PNG
Mon explication est que les deux signaux sont trop proches, si on essaie de faire trouver un spectre théorique à un logiciel
Il faut aussi mentionner que la position particulière des protons dans le cas de A-1 permet des couplages complexes (en gros, un proton A couple avec un proton B mais le proton B couple avec le proton C le tout avec des constantes de couplage différente, donc spectre au second ordre).
Vous avez ça surtout dans les alcènes et les aromatiques, je vous rassure dès maintenant, les aliphatiques c'est du couplage 1er ordre, on vous file la multiplicité et vous déduisez les H voisins.
Donc en théorie la réponse serait seulement D. Mais comme la question est de trouver la molécule a partir du spectre, et que si on trouve D c'est un peu par élimination vu comment certaines données étaient floues, il y a des chances que A D soit une réponse acceptable.
En conclusion, tu as raison de te questionner sur le nombre de signaux par rapport au nombre de protons équivalents, c'est un très bon réflexe, et oui en théorie on devrait avoir 6 signaux mais cette annale est une des plus pénibles... Ayez confiance dans les méthodes classiques de résolution des spectres, c'est ce qui vous donnera les points :
-Savoir compter les groupes de protons équivalents pour comparer ça au spectre
-Exploiter les informations de l'IR pour éliminer/confirmer des fonctions en particulier
-Exploiter les informations de la RMN avec notamment les couplages pour reconstruire la bonne molécule
S'il y a des points pas clairs n'hésite pas à reposer des questions ))
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