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Zid12
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Message par Zid12 »

Bonjour,

j'ai vu cet exo dans un sujet de rattrapage et je ne comprends pas bien les mécanismes en jeu ici, en plus il n'y a pas de correction détaillée dessus... Est-ce que c'est possible d'avoir un éclaircissement ? merci
Capture d'écran 2024-06-15 150057.png
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Alexrachid
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Re: Réactivité

Message par Alexrachid »

Salut,

Ton espèce A réagit en tant qu'Halogénoalcane : la première étape de la réaction est le départ du brome.

Comme le carbocation formé est tertiaire et stabilisé par effet mésomère, il est très stable.

L'autre réactif est le tert-butylate de potassium : c'est un Alcoolate, qui est fortement basique car il y a beaucoup d'effets donneurs sur le O- ; mais il est également nucléophile car il présente un doublet non liant ! Donc, une fois que le carbocation est formé, il peut soit faire de la SN1, soit de la E1

La SN1 mène à deux produits B et C "isomères de configuration" (ici, ils sont énantiomères car il n'y a qu'un seul carbone asymétrique à l'issue de l'attaque nucléophile)

La E1 va mener à 1 alcène, D, par l'attaque d'un des deux H mis en évidence dans le sujet par le tert-butylate.

Ensuite, il y a une réaction d'hydrogénation catalytique qui va se faire sur l'alcène D. Le mécanisme est une "addition SYN" : les 2 H vont se coller du même côté de la double liaison, donc soit d'un côté (produit E) soit de l'autre (produit F).
Alexrachid
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Re: Réactivité

Message par Alexrachid »

Je vais te rajouter des dessins en espérant que ce soit assez clair : ici ça va concerner les QCM 4 ET 5
QCM 4 : A B C (il y a la SN1 ET la E1)
QCM 5 : B C E
QCM 4 et 5 rattrapages 2022 réponses.jpg
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Alexrachid
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Re: Réactivité

Message par Alexrachid »

Pour les QCM 6 et 7

La réaction A => B + C est une hydratation d'alcène (addition de H2O sur alcène) qui permet de former des alcools.
Elle suit la règle de Markovnikov : on forme majoritairement le produit issu du carbocation le plus stable.

Lors de l'attaque de H+ par l'alcène, on forme soit un carbocation secondaire (le + stable) soit un carbocation primaire (le - stable)
Donc :
B est un alcool secondaire issu du carbocation secondaire
C est un alcool primaire issu du carbocation primaire.

B peut être oxydé jusqu'à la cétone mais ne peut pas donner d'aldéhyde ni d'acide carboxylique
C peut donner une aldéhyde avec des oxydants doux (CrO3/Pyridine) ou un acide carboxylique avec oxydant fort (K2CR2O7 + acide fort)

Donc QCM 6 : A D E

Je crois que le QCM7 fait référence à la synthèse des cyanhydrines, mais cette derniere requiert l'ion cyanure et un dérivé carbonylé, l'alcool ne permet pas la synthèse de cyanhydrines à ma connaissance. Donc je mettrais A B C D tout faux, et surement E qui est vrai meme si je ne vois pas le spectre.

QCM 7 : E (je crois)
N'hésite pas à relire dans ton cours pour les détails sur l'oxydation et sur la synthèse de cyanhydrines.
Alexrachid
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Re: Réactivité

Message par Alexrachid »

Je rajoute des dessins pour le QCM 6
qcm 6 rattrapages 2022 réponses.jpg
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Zid12
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Re: Réactivité

Message par Zid12 »

Merci, c'est beaucoup plus clair
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