mésomérie/ nbr de produits

[Shaïma BAQAL]

bonsoir, je ne comprends pas une chose dans le cas des substitutions/ élimination/addition, dans une correction de tut on nous dit de regarder le carbone substitué et de voir si il est chiral ou non et la on va pouvoir savoir si on aura deux produits ou un seul à la fin de la réaction. Ensuite voir si on aura deux énantiomères ou deux diastéréoisomères. Le soucis cest que dans un exercice on regarde le carbone substitué, on ne nous précise pas de quelle molécule, c'est à dire substrat/ intermédiaire etc, mais sur google ils nous disent de regarder le carbocation donc je ne sais pas quoi faire. En plus de cela, jai fais la technique du tut dans un aute exo (jai regardé le carbone substitué du substrat donc de la molécule de base) et ca me donne comme resultat un seul produit et quand jai regardé le carbone substitué de la molecule intermédiaire (ce netais pas un carbocation) et bien j'ai trouvé la meme reponse que la correction, donc je ne sais pas comment m'y prendre finalement.
Si quelqu'un pouvait m'aider svp ça serait super merci beaucoup.

[Alexrachid]

Salut,

Mets-nous les exercices en question ce sera plus facile

[Shaïma BAQAL]

bonjour,

la capture numéro 1 cest la molécule de base et la capture numéro 2 on a regardé la chiralité du carbone de la molécule intermédiaire. Je ne sais pas regarder quelle molécule pour savoir combien aura t on de produit parce que pour la capture numéro 2 si on aurait regardé la molécue de base soit le substrat on aurait pas pas eu le meme resultat que dans la correction.

[Alexrachid]

Dans le premier cas, on a une SN1 avec formation de carbocation.
La propriété du carbocation : il a deux orbitales vides qui sont d'un côté de l'autre du plan.

carbocation.PNG

Donc un nucléophile a 50% de chances d'attaquer d'un côté ou de l'autre, ce qui va générer 2 stéréoisomères à cet endroit. C'est l'explication de la stéréoisomérie observée entre les produits.

Rappel important : tu as un carbone asymétrique stéréogène s'il fait 4 liaisons différentes.
Les situations possibles quand un nucléophile attaque un carbocation :

• Le carbone lié à l'halogène est asymétrique et c'est le seul carbone asymétrique : formation d' un carbocation, 50/50 et obtention de 2 énantiomères.
  
  Le carbone lié à l'halogène est asymétrique et ce n'est pas le seul carbone asymétrique : même chose sauf que tu obtiendras 2 diastéréoisomères de type épimères car seul la conformation d'1 seul carbone asymétrique change.
  
  Le carbone lié à l'halogène n'est pas asymétrique : les "deux produits" n'ont aucune distinction stéréochimique, ils comptent comme le même produit.

Ici, c'est le deuxième point qui s'applique.



Pour le deuxième exercice, tu n'as besoin d'étudier que le passage de 2 à 3 pour la stéréoisomérie.
On a remplacé C三N par O=C-OH, ici aucun carbone asymétrique n'est généré ni enlevé, on obtient le même produit.

J'espère que c'est plus clair.