Question sur Item mésomérie et suspection d'errata

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GerardDUpain
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Question sur Item mésomérie et suspection d'errata

Message par GerardDUpain »

Bonjour dans le QCM 6 (puis 7) de l'annale de biochimie 2018, dans l'item C et D on nous demande si le groupement Nitro est mésomère donneur ou attracteur. Or la correction indique qu'il s'agit d'un effet attracteur. Cependant dans le QCM 7 l'effet exercé par le groupement Nitro est donneur (pour que alpha soit acide). En observant le groupement nitro attaché à un cycle on voit qu'il peut en fait être à la fois donneur et attracteur. Je pense donc que les réponse sont à la fois c et d.
Bonne journée.
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Alexrachid
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Re: Question sur Item mésomérie et suspection d'errata

Message par Alexrachid »

Salut,

Dans la question 7, il exerce toujours un effet mésomère attracteurs. En effet, pour savoir si le proton en question est acide, il faut regarder comment la charge - de la base résultante est délocalisée. Et c'est l'effet attracteur mésomère de NO2 qui permet de favoriser cette délocalisation
Il n'existe pas d'effet mésomère donneur "concurrent", car c'est soit l'un soit l'autre.
Le NO2 comporte un N=O et a la manière des cétone, ça deviendra N+ et O-, ce qui permet d'attirer les doublets
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