Je ne comprends pas pourquoi dans cette molécule les carbones 1 et 2 sont asymétriques puisqu'ils sont liés et portent tous les deux les mêmes groupements secondaires, je ne comprends pas du coup comment ils ont tous les deux une configuration absolue S, pouvez vous m'expliquez svp ?
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Coucou !!
quand tu regardes la configuration des carbones dans une molécule où il y en a plusieurs, oublie un peu la présence des autres.
Je m’explique: un carbone asymétrique c’est un carbone qui a 4 substituants différents (jusque là tout va bien), mais les substituants doivent être différents ENTRE EUX et pas comparé aux substituants du carbone d’à côté.
Ici sur le C1, les 4 substituants sont: OH en avant, un H en arrière (qu’on ne voit pas), un CH2 relié à touuute une chaîne à gauche et un CH2 relié à touuute une autre chaîne (différente de celle de gauche) à droite. Donc c’est bien un carbone asymétrique.
Et c’est tout pareil pour le carbone 2.
Maintenant parlons des configurations: on utilise les règles CIP et on va comparer cette fois les premiers atomes qui sont directement liés au carbone central. Le prioritaire est le O car il c’est plus gros (logique), ensuite on a un C a droite et 1 C à gauche donc on va comparer avec quoi ils sont reliés. Le carbone de gauche est relié à une ÉNORME chaîne (assez balaise) et celui de droite a une autre chaîne plus petite: donc entre les deux carbones, le prioritaire est celui de gauche. Ensuite on a le carbone de droite et enfin le H (la victime comme toujours). On tourne bien dans le sens inverse des aiguilles d’une montre, on vérifie que le H est bien placé en arrière(c’est le cas), donc la configuration du C1 est S.
Et c’est tout pareil pour le 2e carbone !!
