Configuration R/S

[PopeOfDope]

Bonjour,

J'ai refais quelques annales et je suis tombé sur un item classique sur lequel j'ai bloqué.
Les photos ne fonctionnement pas bien sur le site alors je vous donne un lien avec la molécule:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/c ... .1.svg.png
S'il ne fonctionne pas c'est le Diltiazem

Bref. Les deux carbones qui m'intéressent sont les suivants: le premier est celui qui relie le cycle a 6 carbones + COH3, le second est celui qui relie O - C=O - CH3 (C'est les deux seuls C* de toutes façons)

Le premier est lié à (les numéros sont les ordres de priorité)
- S (1)
- deuxième carbone asymétrique (lié ensuite à 1 O et 1 C) (3)
- C (lié ensuite à 3 C car double liaison et simple liaison) (2)
- H (4)
Sens inverse des aiguilles d'une montre S - l'hydrogène est en avant donc on inverse: R

Le second est lié à (les numéros sont les ordres de priorité)
- premier carbone asymétrique (lié ensuite à 1 O et 1 C) (3)
- C (lié ensuite à 2 O car double liaison) (2)
- O (1)
- H (4)
Sens inverse des aiguilles d'une montre S - l'hydrogène est en avant donc on inverse: R

Or la correction indique que les deux C* sont de configuration 1S 2S

Pourriez vous m'éclairer svp? Désolé pour le pavé mais j'ai pas trop le choix. Merci

[cpoulain2001]

Alors je vais pas trop t'aider mais pour ton carbonne 1 tu as inversé (2) et (3) C-O est prioritaire par rapport à C-C donc ça te donne bien S pour le premier mais pour l'autre je ne sais pas !

[Jonathan]

Salut,

Pour le 1 je suis ok avec Cpoulain .

Pour le carbone 2 :
-Directement lié à une Oxygène donc le O en arrière est prioritaire sur les 2 autres carbones (première règle CIP)

-On regarde au deuxième rang pour les 2 carbones restants (2ème règle CIP)
==>Un carbone est lié 2 fois à un Oxygène (3ème règle CIP) et à un atome d'azote
==> L'autre carbone est lié à un carbone ,un hydrogène et un Soufre (on utilise la première règle CIP qui dit que plus Z est grand et plus c'est prioritaire ) Or S est prioritaire à O ,donc la branche du bas est la deuxième .

Donc on a : l'oxygène prioritaire puis le carbone lié au soufre puis l'autre carbone lié à un oxygène et un azote .On a du R apparent mais H est devant donc du S finalement .

Au final,vraiment bien connaître les règles CIP ^^

Bon courage et si ce n'est pas clair redemande (et j'espère ne pas t'avoir dit de bêtise )

[PopeOfDope]

Rebonjour et merci pour vos deux réponses.

Je ne comprends pas la justification pour le C1 (on passera au 2 après, chaque chose en son temps :p )

@cpoulain2001 carbonne 1 tu as inversé (2) et (3) C-O est prioritaire par rapport à C-C
Ce qui me pose problème est que un des carbones est lié à un C et un O (le C2), mais l'autre est lié à un C par une liaison simple et un autre C par une liaison double (ce qui selon les règles CIP est considéré comme 1 + 2 = 3 carbones)! Dans ce cas faut il simplement considérer l'atome prioritaire du second rang (respectivement O et C) ou tous? Car dans ce cas:
Pour le premier: masse C + masse O = 6 + 8 = 14
Pour le second : 3 x masse C = 6 x 3 = 18

Mon raisonnement est peut être totalement faux, mais c'est celui que j'ai eu. Après si vous me dites qu'il faut uniquement considérer l'atome prioritaire vous me changerez la vie (j'exagère un peu mais juste un poil)

[Jonathan]

Salut,

Non ce n'est pas additif.Il faut toujours choisir l'atome qui a le numéro atomique le plus grand (c'est d'ailleurs sur ça qu'a voulu piéger K. sur ce QCM il y'a deux ans ) .Il faut donc considéré l'atome prioritaire (règle numéro 1 de la CIP )

[PopeOfDope]

Muchas gracias. Si on se croise je m'engage à t'offrir un café (sans le spéculos faut pas abuser non plus)

[Jonathan]

Muchas gracias. Si on se croise je m'engage à t'offrir un café (sans le spéculos faut pas abuser non plus)

De rien avec plaisir