[Trivalentes] Formation d'amide à partir d'anhydride d'acide

[neokirax0]

Coucou

y'a un truc que je comprend pas dans cette réaction , pourquoi la base ne vient pas directement déprotoner l'azote après ANDN , plutôt que de faire une prototropie de former un oxonium , et d’après se faire déprotoner ?









Merci

[secap]

parceque pKa associé au proton d'amide est plus grande (donc plus basique) que l'amine. Tu peux raisonner de 2 façon, soit la base conjugué est plus stable ou doublet non liants plus disponible. Je prends le cas de doublet non liants, si tu déprotonne amide, la base formée forme une système conjugué n-sigma-pi dans lequel l'azote joue le rôle de +M (donneur d'électron), donc doublets non liants moins disponible, donc plus basique. Et du coup tu ne peux pas faire réagir un acide plus faible (amide) avec une base plus faible (amine) ...

[neokirax0]