Exo Tut 2013

[IsBreakingBadly]

yo^^
comme j'ai le tut de l'année dernière et que à mon avis même superkhoudja ne viendra pas me répondre là bas je poste ici
pour ceux qui avaient le tut c'est l'exo 1 p91
sinon

WP_20141120_001 1.jpg

voilà on a formé ces deux produits en arrachant un proton avec \(OH^{-}\)
ensuite on plonge le produit obtenu dans du 1fluorobutane
et ça nous donne

WP_20141120_002 2.jpg

selon la correction le produit B mais je comprend pas pourquoi on aurait pas le produit D aussi puisque dans la première étape on a formé les deux molécules de la première image ..

[Mitsunobu]

Mon avis 1 :
Le carbanion réagit sous les 2 formes.

Mon avis 2 pour trouver une hypothèse :
Le composé avec le O- possède un meilleur système conjugué entre lui et le C=O. Ce qui laisse le CH- plus réactif et moins conjugué (donc partage moins ses électrons) par rapport à l'autre avec le OH qui se conjugue un peu moins avec le C=O.

Mon avis 3 : C'est un peu bête de faire de l'alkylation avec du fluore...

Mon avis 4 : Bof une molécule 2- au passage.

Ah par contre, vérifie combien d'équivalents on met, car oui la forme O- va plus réagir que l'autre.

[IsBreakingBadly]

donc la réponse D est pas totalement impossible mais la B est beaucoup plus probable car son carbone est plus réactif (dis moi que j'ai a peu près pigé .. )
Merci beaucoup (au passage )

[Mitsunobu]

C'est bien ça .

[IsBreakingBadly]

C'est bien ça .

comme quoi les miracles c'est possible merci encore !