Catalyse/Milieu

[BizZ_94]

Disparaît comment?

Le R+ se fait réhydrater et forme du ROH2+ puis ROH(le chatelier), ce ROH est alors consommé avec la quantité infime de carbonyle qui est " super réactive" et comme sa on a notre acétal.

La question qui me reste est de savoir si on va on va forcément repasser en milieu basique ou neutre pour pouvoir conserver l'acétal ?
( je l'ai pas entendu dire ...)

PS: j'espère ne pas perdre mon temps à essayer de maitriser le cours... Tout les aspects de chimie sont important pour espérer maitriser un peu la chimie O. Un peu d'aide n'est pas de refus.

Je vous remercie <3

[Mitsunobu]

Imagine tu as du méthanol comme alcool, soit du H3C-OH, tu imagines vraiment un H3C(+) tenir dans la nature comme ça? C'est beaucoup trop instable. Tu peux me dire "mais pour le carbonyle [...]" C'est différent avec l'effet conjugué (la mésomérie) le O a en réalité un nuage d'électrons plus grand qu'un simple C=O. [ C=O <-> (+)C-O(-) ]

En plus dans la réaction que tu proposes, ce que tu fais en fait c'est : RH2O(+) => R(+) + H2O | R(+) + ROH => ROH2(+) (Soit le point de départ) => ROH + H(+) . En clair tu fais plein de réactions au milieu on sait pas trop pourquoi ^^'.
L'acétal est assez stable, il vaut mieux rester en milieu neutre par contre.

(En fait le but de fabriquer un acétal c'est de protéger un C=O en créant un produit inerte aux réactions, que tu peux après déprotéger en remettant une catalyse acide. Bon ça c'est pas dit dans le cours je crois.)

[BizZ_94]

-Ok, milieu neutre ...du coup sa veut dire qu'il va falloir ajouter une base dans ce milieu acide pour neutraliser le milieu !

-Cet enchainement de réaction qui aboutit au même finalement, c'est pour tenter d'expliquer ce qui se passe : l'alcool ajouté est protonné en majorité,ce qui va conduire à une déshydratation ! Cependant la partie de l'acool ajouté (infime soit elle) qui n'a pas été protonné va etre utilisé pour former l'acétal. L'alcool étant consommé ,l'énoncé du principe de le chatelier dit qu'il va etre reformé (cycle) ,et on aurait une réaction totale -> j'essai juste d'écrire la voie empruntée par l'alcool ajouté.

-Concernant le R+ , il n'est pas stable c'est vrai ... Mais à part le carbonyle, je ne voit pas de donneur d'électron autre dans le milieu! Le bilan ne fait pas apparaitre de composés autre que l'acétal donc je me dis qu'il ne réagit pas...

Je fais avec ce que j'ai ...c'est a dire les pka , aprés je ne sais pas si on peut s'y fier totalement ! Le carbonyle peut mieux stabiliser sa charge + s'il est activé que l'oxonium (mésomérie) ! Donc à priori il aurait un pka supérieur a celui de l'oxonium mais non ...
J'ai dejà posé cette question , la réponse était que le pka traduit plus ou moins la disponibilité des doublets(donc de la nucléophilie) ! Est ce que c'est cette ambiguité qui répond a mon interrogation ,je ne sais pas

Merciiii

[Mitsunobu]

R+ n'existe pas en solution. Ton alcool protoné ne va rien faire et donc il va se déprotoner parce que le ROH va être consommé et donc il manquera du ROH sinon.
C'est juste une question de possiblités de réactions, si ta molécule voit que d'un côté elle peut rien faire mais de l'autre ya toute une réaction, bah petit à petit ça va tendre par là.

De plus quand tu ajoutes ton alcool, ton carbonyle est déjà protoné (on fait en 2 temps) donc le ROH aura pas forcément le temps de se protoner il va direct aller réagir.
Je vois ça comme ça.

PS : Tu te prends trop la tête.

[BizZ_94]

Ok, dac ! Merci d'avoir donné de ton temps
Moi,me prendre la tête XD ?!

[Mitsunobu]

Essaye de réfléchir simplement en chimie organique, sachant que vous avez très peu de réactions, en général elles commencent toujours de la même façon, donc suit la procédure pour être plus rapide, au lieu de te poser des questions sur les pKa. En revanche si tu continues dans la chimie organique là c'est pas mauvais de se poser ces questions.

[Mitsunobu]

Je réponds à nouveau à ta question : J'ai demandé à des potes à moi (Master chimie) et à un prof de chimie organique (Bac +10~).
La réponse est la même que celle que je t'ai donné avec Le Châtelier c'est à dire qu'on va faire tendre la réaction à chaque fois qu'un C=OH+ réagit.
De plus un détail important est qu'on utilise l'alcool en tant que solvant pour encore plus faciliter la réaction. (Et on chauffe bien, la réaction prend du temps normalement.)

Donc voilà, comme je t'ai dit, te prends pas trop la tête car mes potes ont pas su me répondre, seul mon prof a pu .
Tu protones ton carbonyle pour activer la réaction et tu la fais en mode "No-brain" comme on te l'apprend en P1.