Message par Ambrouille »
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Message par rousse-en-force »
Mais pour le composé 10 on peut faire le même raisonnement que tu as fait avec le 11: la cétone est stabilisé par effet mésomère du N et du cycle à 5. Ce qui fait que seul le C=N sera attaqué non? Ce qui donne le bêtaMon problème : Il n'est pas indiqué le nombre d'équivalents utilisés. Donc si on a pas 1 eq de NaBH4, on réduit les 2 formes, soit la réponse Gamma.
Pour le NaCN c'est la même chose, en revanche on remarque ici que l'on a utilisé qu'un seul équivalent au vue des réponses.
Il faut donc réfléchir à qui est le plus électrophile?
Techniquement C=N vs C=O , O est plus électronégatif que N donc C a une charge partielle positive plus élevée quand il est lié au O que au N.
En revanche on remarque un effet mésomère donneur du N à droite, qui se poursuit même jusqu'à un cycle (Donc C=O bien stabilisé, beaucoup moins électrophile).
Donc, 1 eq de NaCN => On attaque C=N. 1eq de NaBH4 => On réduit C=N. Plusieurs équivalent de NaBH4 / NaCN, on attaque les deux.
Bah moi j'aurais mis ADE mais sur le papier c'est marqué DE. Je pense pas que ce soit des énantiomères ça me paraît bizarre...Les seuls stéréoisomères qu'on peut avoir sont soit ceux de configuration soit de conformation. Si on a ni des dias ni des énantio c'est forcemment des conformères mais là encore c'est bizarre...J'aime pas trop tout ce qui est à diastéréo, racémique etc... Mais je vais essayer d'y répondre.
Pour moi C=O forme un plan avec ses 2 substituants R, ce qui veut dire que le NaBH4 peut envoyer ses hydrures des deux côtés du plan, donc mélange racémique.
Là tu peux me dire "Du coup on possède HO en avant et en arrière donc diastéréo-isomère." Et c'est là où je saurai pas te répondre, j'aurai mis Dia, mais je crois que dans votre cours justement vous dites que c'est Racémique car Plan. (Sauf qu'on a d'autres carbones asymétriques dans la molécule.)
Il a beau être stabilisé, ça reste un centre électrophile. Donc tôt ou tard il se fera attaquer, SAUF s'il y a qu'un seul équivalent de NaBH4. J'aurai suivi la réponse du 11 c'est à dire qu'ils nous montrent un seul équivalent, donc j'aurai mis que le C=N qui se fait attaquer.rousse-en-force a écrit :Mais pour le composé 10 on peut faire le même raisonnement que tu as fait avec le 11: la cétone est stabilisé par effet mésomère du N et du cycle à 5. Ce qui fait que seul le C=N sera attaqué non? Ce qui donne le bêta
Honnêtement je peux pas te répondre là dessus, j'en ai fini avec tout ce qui est diastéréo-etc...rousse-en-force a écrit :Bah moi j'aurais mis ADE mais sur le papier c'est marqué DE. Je pense pas que ce soit des énantiomères ça me paraît bizarre...Les seuls stéréoisomères qu'on peut avoir sont soit ceux de configuration soit de conformation. Si on a ni des dias ni des énantio c'est forcemment des conformères mais là encore c'est bizarre...
Message par Klech au ski »
C'est pas vraiment ça une conjugaison.Klech au ski a écrit :Merci beaucoup Mitsunobu !!! Par rapport au manque de conjugaison, une fois que l'O donne son doublet on a délocalisation d'éléctrons et donc il y aura enfin une conjugaison vers Cl ou ONO2 du type : double-simple-Cl/ONO2, donc il y a bien conjugaison : )
Ok donc pour toi si ça retombe cette année , je coche vrai tant que y'a une mésomérie même si ça respecte pas forcément l'éléectronégativité des atomes engagés dans la mésomérie ? Après j'te dis , l'énoncé c'et " parmi ces formes limites lesquelles sont cohérentes " donc effectivement n peut broder en disant que un carbone - et un O + c'est pas cohérent MAIS POSSIBLE au vu des différences d'EN et que donc dans cet exo spécifiquement ces formes-là sont fausses.... Enfin c'est ce que j'imagine en tant que péqueno de la chimie o , xi tu me dis que on synthétise des composés en jouant sur des formes limites comme celles-là jveux bien te croire ^^ merci !Mitsunobu a écrit :Mouais, mauvaise correction.
Ok la mésomérie est pas la plus idéale mais elle existe et permet de stabiliser/rendre le composé plus actif.
Si ça existait pas je me demande comment on ferait pour synthétiser l'aspirine .
Message par Etienne Lamare »
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