[Annales] Errata, Remarques...

Mitsunobu
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par Mitsunobu »

Ah mais moi je m'en fous qu'ils considèrent ça vrai, c'est totalement faux, le Cl- ne peut pas effectuer d'effet mésomère attracteur.
R-NO2 est -M, en revanche ONO2 j'le dirai plutôt +M, si on considère juste l'oxygène il peut donner mais j'le vois pas recevoir et filer aux autres sans avoir 2 charges (+) => (=O=N-O- en quelque sorte, c'est très sale à écrire.)

Bonne réponse : D

DE TOUTE FACON : Le groupe ONO2 ou Cl n'est même pas conjugué avec l'aromatique, ya Pi sigma sigma, désolé pour celui qui a fait la correction mais il aurait dû laisser quelqu'un qui maîtrise un peu plus la chimie O...

EDIT : BD bonnes réponses.
Modifié en dernier par Mitsunobu le 13 décembre 2014, 13:05, modifié 1 fois.
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Ambrouille
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par Ambrouille »

Je m'incruste un peu, mais du coup, pourquoi la B est fausse ? :)
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ex-RM BDD ♫ Il pleut il mouille, c'est la fête à la grenouille ♫
RM UECS1 petit bassin : la partie préférée des carabins ;)
Mitsunobu
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par Mitsunobu »

Ambrouille a écrit :Je m'incruste un peu, mais du coup, pourquoi la B est fausse ? :)
Oups désolé je l'ai sauté. B-D
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Ambrouille
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par Ambrouille »

Ok merci :D
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rousse-en-force
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par rousse-en-force »

Merci beaucoup Mitsonubu c'est quasi lympide maintenant ^^
Mon problème : Il n'est pas indiqué le nombre d'équivalents utilisés. Donc si on a pas 1 eq de NaBH4, on réduit les 2 formes, soit la réponse Gamma.
Pour le NaCN c'est la même chose, en revanche on remarque ici que l'on a utilisé qu'un seul équivalent au vue des réponses.
Il faut donc réfléchir à qui est le plus électrophile?
Techniquement C=N vs C=O , O est plus électronégatif que N donc C a une charge partielle positive plus élevée quand il est lié au O que au N.
En revanche on remarque un effet mésomère donneur du N à droite, qui se poursuit même jusqu'à un cycle (Donc C=O bien stabilisé, beaucoup moins électrophile).

Donc, 1 eq de NaCN => On attaque C=N. 1eq de NaBH4 => On réduit C=N. Plusieurs équivalent de NaBH4 / NaCN, on attaque les deux.
Mais pour le composé 10 on peut faire le même raisonnement que tu as fait avec le 11: la cétone est stabilisé par effet mésomère du N et du cycle à 5. Ce qui fait que seul le C=N sera attaqué non? Ce qui donne le bêta
J'aime pas trop tout ce qui est à diastéréo, racémique etc... Mais je vais essayer d'y répondre.
Pour moi C=O forme un plan avec ses 2 substituants R, ce qui veut dire que le NaBH4 peut envoyer ses hydrures des deux côtés du plan, donc mélange racémique.
Là tu peux me dire "Du coup on possède HO en avant et en arrière donc diastéréo-isomère." Et c'est là où je saurai pas te répondre, j'aurai mis Dia, mais je crois que dans votre cours justement vous dites que c'est Racémique car Plan. (Sauf qu'on a d'autres carbones asymétriques dans la molécule.)
Bah moi j'aurais mis ADE mais sur le papier c'est marqué DE. Je pense pas que ce soit des énantiomères ça me paraît bizarre...Les seuls stéréoisomères qu'on peut avoir sont soit ceux de configuration soit de conformation. Si on a ni des dias ni des énantio c'est forcemment des conformères mais là encore c'est bizarre...

Encore merci d'être si présent sur le forum pour calmer nos angoisses ;p
Mitsunobu
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par Mitsunobu »

rousse-en-force a écrit :Mais pour le composé 10 on peut faire le même raisonnement que tu as fait avec le 11: la cétone est stabilisé par effet mésomère du N et du cycle à 5. Ce qui fait que seul le C=N sera attaqué non? Ce qui donne le bêta
Il a beau être stabilisé, ça reste un centre électrophile. Donc tôt ou tard il se fera attaquer, SAUF s'il y a qu'un seul équivalent de NaBH4. J'aurai suivi la réponse du 11 c'est à dire qu'ils nous montrent un seul équivalent, donc j'aurai mis que le C=N qui se fait attaquer.
rousse-en-force a écrit :Bah moi j'aurais mis ADE mais sur le papier c'est marqué DE. Je pense pas que ce soit des énantiomères ça me paraît bizarre...Les seuls stéréoisomères qu'on peut avoir sont soit ceux de configuration soit de conformation. Si on a ni des dias ni des énantio c'est forcemment des conformères mais là encore c'est bizarre...
Honnêtement je peux pas te répondre là dessus, j'en ai fini avec tout ce qui est diastéréo-etc...
Mon hypothèse : Pas de plan ni centre de symétrie (E), on a 2 carbones asymétriques.
Si D est bonne ça veut dire que soit on a dia/énantiomère, soit on a des isomères géométriques (Lié à une double liaison, forme E ou Z).
Or on a pas le 2eme cas donc on a forcément soit des diastéréoisomères soit des énantiomères. Là on remarque que la correction est fausse. (Merde tu as juste marqué ça, je n'avais pas lu.)

J'ai regardé vite-fait, conformère c'est lié à Newmann, lié à la gène stérique etc... Or ici c'est pas trop le cas on fait nos attaques en mode no-brain.
ADE je dirai aussi du coup.
Klech au ski
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par Klech au ski »

Merci beaucoup Mitsunobu !!! Par rapport au manque de conjugaison, une fois que l'O donne son doublet on a délocalisation d'éléctrons et donc il y aura enfin une conjugaison vers Cl ou ONO2 du type : double-simple-Cl/ONO2, donc il y a bien conjugaison : )
Mitsunobu
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par Mitsunobu »

Klech au ski a écrit :Merci beaucoup Mitsunobu !!! Par rapport au manque de conjugaison, une fois que l'O donne son doublet on a délocalisation d'éléctrons et donc il y aura enfin une conjugaison vers Cl ou ONO2 du type : double-simple-Cl/ONO2, donc il y a bien conjugaison : )
C'est pas vraiment ça une conjugaison.
Ca c'est une vraie conjugaison

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Que tu ais un +M ou -M n'influence en rien la réaction ici, car il n'y a pas de conjugaison jusqu'à l'autre groupement. Ce sont juste de bons groupes partants.
chap
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par chap »

Mitsunobu a écrit :Mouais, mauvaise correction.
Ok la mésomérie est pas la plus idéale mais elle existe et permet de stabiliser/rendre le composé plus actif.
Si ça existait pas je me demande comment on ferait pour synthétiser l'aspirine :roll: .
Ok donc pour toi si ça retombe cette année , je coche vrai tant que y'a une mésomérie même si ça respecte pas forcément l'éléectronégativité des atomes engagés dans la mésomérie ? Après j'te dis , l'énoncé c'et " parmi ces formes limites lesquelles sont cohérentes " donc effectivement n peut broder en disant que un carbone - et un O + c'est pas cohérent MAIS POSSIBLE au vu des différences d'EN et que donc dans cet exo spécifiquement ces formes-là sont fausses.... Enfin c'est ce que j'imagine en tant que péqueno de la chimie o , xi tu me dis que on synthétise des composés en jouant sur des formes limites comme celles-là jveux bien te croire ^^ merci !
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Etienne Lamare
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par Etienne Lamare »

J'ai pensé la même chose des fois il y a des formes limites je vois je me dis que jamais (à 95% sûr) dans la réalité elles se formeront mais en théorie c'est possible , alors je savais jamais quoi mettre

:'( QQ -_-'

Master Chimie O

need assist pleas

Je feed la logique !

Edit : Merci en faite j'ai pas besoin d'aide vu que tu as répondu à chap MAIS TU GÈRES LA CHIMIE O SANS TOI CETTE SECTION DU FORUM SERAIT UN VOID ABSOLU REMPLIE DE LARMES FULL STAK .
L'ombre grandit en silence,

L'ombre se déploie doucement,

Chaque ombre est libre et toutes sont réunies par la pensée et le cœur . C'est une armée . C'est une communauté .


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